5-(4-morpholinyl)-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride | 2983-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-morpholinyl)-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride
• 英文别名: (E)-5-morpholino-1-phenylpent-1-en-3-one hydrochloride；5-morpholino-1t-phenyl-pent-1-en-3-one; hydrochloride；5-Morpholino-1t-phenyl-pent-1-en-3-on; Hydrochlorid；1-Penten-3-one, 5-(4-morpholinyl)-1-phenyl-, hydrochloride；(E)-5-morpholin-4-yl-1-phenylpent-1-en-3-one;hydrochloride
• CAS: 2983-42-8；84175-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 281.782
• InChiKey: GWNLEXKNAOCIOV-UHDJGPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-morpholinyl)-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-ethyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a066
• 作为产物：
  描述：

  N-(methylene)morpholinium chloride 、 苄叉丙酮 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到5-(4-morpholinyl)-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的烷基化和嵌入性能对细胞毒活性的评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，

  DOI：

  10.2174/1570180811666140529005029

文献信息

• An efficient water-mediated synthetic route for the alkylation of heteroarenes
  作者：Pınar SEYİTDANLIOĞLU、Essam Hamied Ahmed HANASHALSHAHABY、Canan ÜNALEROĞLU

  DOI：10.3906/kim-1802-18

  日期：——

  for the alkylation of 1$H$-indole, 1$H$-benzimidazole, and 1$H$-benzotriazole. This approach features the alkylation of heteroaromatics through in situ generated enones from ketonic Mannich bases under metal-free conditions. A series of alkylated heteroaromatics have been synthesized via the K10 catalyzed alkylation reactions of these heteroaromatics with a variety of ketonic Mannich bases. Environmentally

  已经描述了一种有效的合成路线，用于将1 $ H $-吲哚，1 $ H $-苯并咪唑和1 $ H $-苯并三唑进行烷基化。该方法的特点是在无金属条件下通过酮基曼尼希碱原位生成的烯酮将杂芳烃烷基化。通过这些杂芳族化合物与各种酮基曼尼希碱的K10催化烷基化反应，已经合成了一系列烷基化杂芳族化合物。该烷基化方法的优点是对环境无害的K10催化剂，水介导的温和反应条件以及烷基化产物的有效合成。
• Pharmaceutical compositions having antiviral activity for topical administration and the use of 1-(substituted phenyl)-5-(4-morpholinyl)-1-penten-3-one compounds for the preparation of pharmaceutical compositions having an antiviral effect
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0043141A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Described are 1-phenyl-5-amino-1-penten- 3-on- derivatives of the general formula wherein R is H, halo, Ci-4 alkyl, C1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF3, N02, NH2, N(C1-4 alkyl)2, CN, OH, -S(Ci-4 alkyl) or -SO2(C1-4 alkyl); R1 and R2 are independently each H or C1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or NC1-4-alkyl piperazino; and, when R is halo, C1-4 alkyl or C14 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R1 and R2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C1-4 alkyl halide and a process for their production. The compounds have valuable antiviral activity, e.g. for treatment of infections caused by a herpes virus.

  所述的是通式为 1-苯基-5-氨基-1-戊烯-3-基衍生物 其中 R 是 H、卤素、Ci-4 烷基、C1-4 烷氧基、3,4-亚甲二氧基、CF3、N02、NH2、N(C1-4 烷基)2、CN、OH、-S(Ci-4 烷基)或-SO2(C1-4 烷基)；R1 和 R2 独立地各自是 H 或 C1-4 烷基，或与所附 N 原子一起是吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基或 NC1-4 烷基哌嗪基；当 R 为卤素、C1-4 烷基或 C14 烷氧基时，x 为 0-3，否则为 0 或 1；或其与酸的药学上可接受的盐，或对于 R1 和 R2 均非 H 的化合物，其与 C1-4 烷基卤化物的季铵盐及其生产工艺。这些化合物具有宝贵的抗病毒活性，例如可用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• Mannich bases of 4-phenyl-3-buten-2-one. A new class of antiherpes agent
  作者：M. L. Edwards、H. W. Ritter、D. M. Stemerick、K. T. Stewart

  DOI：10.1021/jm00357a020

  日期：1983.3
• NEW COMPOUNDS
  作者：Pelletier

  DOI：10.1021/ja01121a066

  日期：1952.1
• Synthesis and intramolecular heterocyclization of β-amino ketone thiosemicarbazones
  作者：I. N. Klochkova、A. A. Anis’kov、M. P. Shchekina、E. A. Voronina

  DOI：10.1134/s1070428012040161

  日期：2012.4

  Intramolecular heterocyclization of thiosemicarbazones derived from saturated and conjugated beta-amino ketones afforded previously unknown dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives. A probable scheme of the transformation of multicenter intermediate includes generation and intramolecular cyclization of a thiol thiosemicarbazone tautomer without participation of conjugated double carbon-carbon bond in the substrate.