S-methyl p-nitrobenzothioate | 50684-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl p-nitrobenzothioate
• 英文别名: 4-nitro-thiobenzoic acid S-methyl ester；4-Nitro-thiobenzoesaeure-S-methylester；4-Nitro-thiobenzoesaeure-S-methylester；S-Methyl 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 50684-57-6
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: HVUISGPOCMQVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl p-nitrobenzothioate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 S-methyl 4-aminobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl and Alkamine Esters of p-Aminothiobenzoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a041
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到S-methyl p-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  涉及CC键形成的新型芳香醛歧化反应

  摘要：

  在三丁基膦的存在下，芳族醛与硫氰酸甲酯的反应通过涉及碳-碳键形成的新型歧化途径提供了S-甲基硫代苯甲酸甲酯和苯基乙腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92398-6

文献信息

• DIRECT SYNTHESIS OF PROTECTED THIOLS BY TRIBUTYLSTANNYL GROUP
  作者：Yoshio Ueno、Mamoru Nozomi、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1982.1199

  日期：1982.8.5

  Organic thiocyanates react with tributyltin hydride under homolytic conditions to give thiostannanes (Bu3Sn–SR), which are air-stable and high boiling protected forms of the parent thiols.

  有机硫氰酸盐在均裂条件下与氢化三丁基锡反应生成硫锡烷 (Bu3Sn-SR)，这是母体硫醇的空气稳定和高沸点保护形式。
• A novel disproportionation reaction of aromatic aldehydes involving CC bond formation
  作者：Masahiko Kurauchi、Tsuneo Imamoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92398-6

  日期：1981.1

  The reaction of aromatic aldehydes with methyl thiocyanate in the presence of tributylphosphine afforded both S-methyl thiobenzoates and phenylacetonitriles via a novel disproportionation pathway involving carbon—carbon bond formation.

  在三丁基膦的存在下，芳族醛与硫氰酸甲酯的反应通过涉及碳-碳键形成的新型歧化途径提供了S-甲基硫代苯甲酸甲酯和苯基乙腈。
• Fatope, Majekodunmi O.; Adeniyl, Adebayo E., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 307 - 310
  作者：Fatope, Majekodunmi O.、Adeniyl, Adebayo E.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of para-substituted aromatic acids with methyl thiocyanate in trifluoroacetic acid
  作者：Yu. N. Polivin、R. A. Karakhanov、V. A. Vinokurov、M. A. Silin、A. A. Bratkov

  DOI：10.1007/bf00869524

  日期：1992.2

  We have investigated the reactions of aromatic carboxylic acids (p-XC6H4COOH, in which X = F, Cl, Br, I, NO2, CH3, H, OCH3) with methyl thiocyanate in trifluoroacetic acid. It was shown that the starting acids are converted to S-methyl benzothioates [p-XC6H4COSCH3 (40-70%)] and the nitrile of the acid [p-XC6H4CN (20-50%)]. In addition to starting acid, in the reaction mixtures products of the reaction of CF3COOH with methyl thiocyanate were identified.
• Versuche zur quantitativen Bestimmung von Methylmercaptan bzw. von Methylalkohol neben Methylmercaptan in sehr verdünnten wäßrigen Lösungen
  作者：A. Wacek、J. Smitt-Amundsen

  DOI：10.1007/bf00900630

  日期：1958.1