(1E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 79629-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-phenyl-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one；(E,E)-1-Phenyl-5-(2-furyl)-1,4-pentadien-3-one；1t-[2]furyl-5t-phenyl-penta-1,4-dien-3-one；1t-[2]Furyl-5t-phenyl-penta-1,4-dien-3-on；1-(2-Furyl)-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one
• CAS: 79629-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RJNMUTDRDATJLP-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 三异丙基亚磷酸酯 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride complex with toluene 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-((1E,5E)-6-phenyl-3,4-di((E)-styryl)hexa-1,3,5-trien-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  四乙烯基乙烯的广谱合成

  摘要：

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201900550
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  四乙烯基乙烯的广谱合成

  摘要：

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201900550

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Azlactones by a Double Michael-Addition Approach
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201300224

  日期：2013.6.17

  Spirocyclic azlactones are shown to be useful precursors of cyclic quaternary amino acids, such as the constrained cyclohexane analogues of phenylalanine. These compounds are of interest as building blocks for the synthesis of artificial peptide analogues with controlled folds in the peptide backbone. They were prepared in the present study by a step‐ and atom‐economic catalytic asymmetric tandem approach

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。
• Til' et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 110,111, 112; engl. Ausg. S. 125, 127
  作者：Til' et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 4H-Thiopyran-4-one 1,1-Dioxides as Precursors to Sulfone-Containing Analogs of Tetracyanoquinodimethane
  作者：N. Geoffrey Rule、Michael R. Detty、Jeanne E. Kaeding、John A. Sinicropi

  DOI：10.1021/jo00111a027

  日期：1995.3

  Synthetic routes to the unsubstituted 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide (5a), 2,6-dialkyl-substituted, 2-aryl- or 2-heteroaryl-6-alkyl-substituted, 2,6-diaryl- or diheteroaryl-substituted, and 2-heteroaryl-6-aryl-substituted 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxides 5b-s are described. Sodium hydrosulfide hydrate in buffered aqueous alcohol can be used as a substitute for hydrogen sulfide gas for the introduction of sulfur to methyl acrylate, to 1,5-disubstituted-1,4-pentadien-3-ones 13, or to 1,5-disubstituted-1,4-pentadiyn-3-ones 17. The double dehydrogenation af 2,3,5,6-tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxides 13 with iodine-DMSO-sulfuric acid gives thiopyran-4-one 1,1-dioxides 5 in good yield and small amounts of 1,4-pentadien-3-ones 13. 2,3,5,6-Tetrahydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide (9) and 5,6-dihydrothiopyran-4-one 1,1-dioxide (12), which lack aryl or heteroaryl substituents, give poor yields of 4H-thiopyran-4-one 1,1-dioxide (5a) with iodine-DMSO-sulfuric acid.
• Ponomarew et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 297
  作者：Ponomarew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maxim; Popescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 265,272
  作者：Maxim、Popescu

  DOI：——

  日期：——