2-(N-苄基氨基)-3-甲基吡啶 | 70720-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基氨基)-3-甲基吡啶
• 英文名称: N-benzyl-3-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-3-methylpyridine-2-amine
• CAS: 70720-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD11976360
• 分子量: 198.268
• InChiKey: ZMCXCNVRQSUDTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基氨基)-3-甲基吡啶 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到4-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N-苄基氨基)-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的C（sp3）的脱氢甲硅烷基化反应？使用氢硅烷的氢键与氮原子相邻

  摘要：

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201300930

文献信息

• Copper-catalyzed direct amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with arylamines
  作者：Hua Yao、Bo Xie、Xiaoyang Zhong、Shengzhou Jin、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d0ob00491j

  日期：——

  A new synthetic method toward direct C-N bond formation through saturated C-H amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with primary aromatic amines under an inexpensive catalyst/oxidant (Cu/DTBP) system has been developed. Both aminopyridines and anilines could react smoothly with primary and secondary benzylic C-H substrates or cyclohexane to form the corresponding aromatic

  在廉价的催化剂/氧化剂（Cu / DTBP）系统下，已经开发出一种新的合成方法，该方法可通过苄基烃和惰性脂肪族烷烃与伯芳族胺的饱和CH胺化直接形成CN键。氨基吡啶和苯胺均可与伯和仲苄基CH底物或环己烷顺利反应，以中等至良好的收率形成相应的芳族仲胺。该协议的优点是宽泛的官能团耐受性和使用现成的原料。
• Hemilabile N-heterocyclic carbene (NHC)-nitrogen-phosphine mediated Ru (II)-catalyzed N-alkylation of aromatic amine with alcohol efficiently
  作者：Xiao-Jun Yu、Hai-Yu He、Lei Yang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.03.007

  日期：2017.5

  a novel N-heterocyclic carbene (NHC)-nitrogen-phosphine ligand (1) was synthesized, and the combination of it with [Ru(COD)Cl2]n showed the high activity and selectivity with a low Ru loading of 0.1% for the N-alkylation of amine with alcohol. Especially, for these substrates with pyridine backbone, even if the catalyst loading was as low as 0.01%, good yields (81–95%) of the desired products were

  基于半定性，合成了新型的N-杂环卡宾（NHC）-氮-膦配体（1），并与[Ru（COD）Cl 2 ] n结合使用具有较高的活性和选择性，且Ru较低。胺与醇的N-烷基化反应的负载量为0.1％。特别是，对于具有吡啶骨架的这些底物，即使催化剂的负载量低至0.01％，也可以实现所需产物的良好收率（81–95％）。
• Toluene and its Derivatives as Atom-Efficient Benzylating Agents for Secondary Amines
  作者：Michael Schnürch、David Schönbauer、Florian Lukas

  DOI：10.1055/s-0037-1610342

  日期：2019.1

  it is possible to activate toluene efficiently and use it directly for the benzylation of different 2-aminopyridines. The transformation is not restricted to simple toluene, but also substituted derivatives give the desired product in good yields. Effective cleavage of the pyridine moiety is presented.

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。
• Selective Monoarylation of Primary Amines Using the Pd-PEPPSI-IPent^ClPrecatalyst
  作者：Sepideh Sharif、Richard P. Rucker、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201502822

  日期：2015.8.10

  A single set of reaction conditions for the palladium‐catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd‐PEPPSI‐IPentCl catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) with the soluble and nonaggressive sodium salt of BHT (BHT=2,6‐di‐tert‐butyl‐hydroxytoluene)

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。
• Ruthenium-catalyzed coupling of aldimines with arylboronates: new synthetic method for aromatic ketones
  作者：Young Jun Park、Eun-Ae Jo、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/b415810e

  日期：——

  with various arylboronates in the presence of a ruthenium catalyst furnished the corresponding ketimines in high yields for a short reaction time; the resulting ketimines were readily converted to ketones by hydrolysis.

  使用螯合策略，在钌催化剂的存在下，带有3-吡啶基-2-基的醛亚胺与各种芳基硼酸酯的反应在短时间内以高收率提供了相应的酮亚胺。所得酮亚胺易于通过水解转化为酮。