2-(4-bromophenyl)pyrrole | 4995-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 4995-11-3
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: SVWMKWQVMYGWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)pyrrole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[2-[4-chloro-5-[4-[4-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS

  摘要：

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。

  公开号：

  US20170253614A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-bromophenyl ketone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应：2-芳基吡咯的简便合成。

  摘要：

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03129f

文献信息

• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Concise Access to 1,2-Pyrrole-Annulated Benzazepines through a Brønsted Acid Catalyzed Redox-Neutral Domino Reaction
  作者：Peng-Fei Wang、Ya-Ping Huang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201501006

  日期：2015.10

  A Bronsted acid catalyzed redox-annulated cascade reaction between 2-arylpyrroles and 2-(pyrrolidin-1-yl)-, 2-(piperidin-1-yl), or 2-morpholinobenzaldehydes has been developed. This dehydration/1,5-hydride shift/cyclization sequence results in the construction of two new C(sp2)–C(sp3) bonds, providing structurally diverse 1,2-pyrrole-annulated benzazepines in yields of 25–65 %.

  已开发出布朗斯台德酸催化的 2-芳基吡咯和 2-(吡咯烷-1-基)-、2-(哌啶-1-基) 或 2-吗啉代苯甲醛之间的氧化还原环化级联反应。这种脱水/1,5-氢化物转移/环化序列导致构建两个新的 C(sp2)–C(sp3) 键，以 25–65% 的产率提供结构多样化的 1,2-吡咯环化苯并氮杂。
• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• Expedient synthesis of a new class of organic building blocks: N-allenylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Svetlana V. Martynovskaya、Victoria S. Shcherbakova、Igor A. Ushakov、Tatyana N. Borodina、Andrey V. Ivanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152666

  日期：2020.12

  cascade manner to deliver unusual complex products, the structure of which was confirmed by X-ray diffraction analysis. The target N-allenylpyrrole-2-carbaldehydes represent promising synthons for organic synthesis.

  迄今为止，在温和的甲酰化复合物DMF /（COCl）2的作用下，通过容易获得的N-烯丙基吡咯的甲酰化反应合成了未知的N-烯丙基吡咯-2-甲醛。在具有吸电子取代基的吡咯的情况下，反应选择性地进行，从而以良好至优异的产率提供产物。对于带有供电子取代基的吡咯，反应以级联方式进行，以提供不寻常的复杂产物，其结构通过X射线衍射分析得到证实。目标N-烯丙基吡咯-2-甲醛代表有机合成的有前途的合成子。
• Fabrication of Graphitic Carbon <scp>Nitride‐Based</scp> Film: An Emerged Highly Efficient Catalyst for Direct C—H Arylation under Solar Light
  作者：Surabhi Chaubey、Rajesh K. Yadav、Tae Wu Kim、Tara Chand Yadav、Abhishek Kumar、D. K. Dwivedi、B. K. Pandey、Atul P. Singh

  DOI：10.1002/cjoc.202000470

  日期：2021.3

  photocatalysts for direct C—H bond formation in between derivatives of heteroarenes (HAs) and aryl diazonium salts. These photocatalysts, however, still suffer from poor stability, high cost, and decay. Herein, a graphitic carbon nitride‐based fluorescein isothiocyanate (g‐C3N4–FITC) film photocatalyst has been reported, which shows excellent light harvesting ability, and band gap suitability to catalyze the metal

  光氧化还原CH键可以在有氧环境中在太阳光下进行，因此变得有吸引力。如今，不同类型的昂贵新型金属配合物和纳米材料已被城市化，作为在杂芳烃（HAs）和芳基重氮盐衍生物之间直接形成CH键的光催化剂。然而，这些光催化剂仍然遭受差的稳定性，高成本和衰变的困扰。本文报道了一种基于石墨碳氮化物的异硫氰酸荧光素（g ‐ C 3 N 4 –FITC）薄膜光催化剂，该催化剂具有优异的光收集能力，并且能带隙适应性强，可在高温下催化HA的无金属直接CH芳基化环境温度下的太阳光。此外，g‐ C3 N 4 –FITC薄膜光催化剂可以重复使用四次，而活性没有明显损失，这证明了其优异的光催化稳定性。构造用于直接CH芳基化的g- C 3 N 4 -FITC薄膜光催化剂的当前策略为精细化学合成中替代金属基催化剂开辟了一条新途径。