(3R)-3-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1201698-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1201698-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: DPHHVOOTDVXGNW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯 、 (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(3R)-3-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化的吡咯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol902360b

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles Catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol902360b

  日期：2010.1.1

  A highly enantioselective Friedel−Crafts alkylation of pyrroles with 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) complexes has been developed. The catalyst offers substantial substrate scope and furnished alkylated pyrroles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。