5-(2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)phenyl)-2H-tetrazole | 678183-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 678183-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BN₄O₂
• mdl: MFCD06801684
• 分子量: 258.088
• InChiKey: DFNMOEVAEKQJNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-异硫代氰酰基-丙基)-二甲基-胺 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 对溴苯甲醛 、 5-(2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)phenyl)-2H-tetrazole 以74%的产率得到(5S)-3-[3-(dimethylamino)propyl]-5-phenyl-2-sulfanylidene-1-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成靶向生长激素促分泌素受体的双取代（5-联苯基四唑基）乙内酰脲和巯基乙内酰脲。

  摘要：

  已经开发了用于合成取代的（5-联苯四唑基）-乙内酰脲和-硫代乙内酰脲的有效固相方案。树脂结合的2-（四唑-5-基）-苯基硼烷与4-溴苯甲醛之间的Suzuki交叉偶联得到相应的四唑基联苯醛。随后使用氨基酸酯进行还原胺化，得到了枢轴树脂结合的氨基酸酯，其通过两种途径转化成乙内酰脲或硫代乙内酰脲：（i）用异氰酸酯或异硫氰酸酯处理或（ii）用三光气和伯胺连续处理。使用分子建模，我们能够从众所周知的非肽基生长激素促分泌素（GHS）L-692,429跃迁至联苯四唑基乙内酰脲，仅经过两个重复循环即可获得IC（50）值低于600 nM的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.012
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-(2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成靶向生长激素促分泌素受体的双取代（5-联苯基四唑基）乙内酰脲和巯基乙内酰脲。

  摘要：

  已经开发了用于合成取代的（5-联苯四唑基）-乙内酰脲和-硫代乙内酰脲的有效固相方案。树脂结合的2-（四唑-5-基）-苯基硼烷与4-溴苯甲醛之间的Suzuki交叉偶联得到相应的四唑基联苯醛。随后使用氨基酸酯进行还原胺化，得到了枢轴树脂结合的氨基酸酯，其通过两种途径转化成乙内酰脲或硫代乙内酰脲：（i）用异氰酸酯或异硫氰酸酯处理或（ii）用三光气和伯胺连续处理。使用分子建模，我们能够从众所周知的非肽基生长激素促分泌素（GHS）L-692,429跃迁至联苯四唑基乙内酰脲，仅经过两个重复循环即可获得IC（50）值低于600 nM的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.012