6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1119139-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6,12-bis(2-thienyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；6,12-Dithiophen-2-yl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1119139-37-5
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂S₂
• 分子量: 420.558
• InChiKey: LGJUCZZQQDISND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  742.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557
• 作为产物：
  描述：

  6,12-di(thiophen-2-yl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.1 g的产率得到6,12-di(thiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557

文献信息

• A facile and general method for the synthesis of 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Rong Gu、Sven Van Snick、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b815908d

  日期：——

  A facile and general two-step method towards 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been developed. Hydroiodic acid was an efficient catalyst for the condensation of indole and aromatic aldehydes, and iodine was used as an oxidation reagent to afford symmetrical 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good overall yields.

  已经开发了一种简便，通用的两步法制备6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。氢碘酸 是冷凝水的有效催化剂 吲哚 和芳香醛，以及 碘用作氧化剂，以中等至良好的总收率得到对称的6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。