p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 77220-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate；2,3-bis(imethoxycarbonyl)-p-benzoquinone
• CAS: 77220-15-6
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: QQGSGRNMIOCSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-157 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 异丙苯 、 硫酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 2.3-Dimethoxycarbonyl-9.9-dimethoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren- diol-(1.4)
  参考文献：
  名称：

  555.还原的环状化合物。第XIV部分。Diels – 1-1'-乙酰氧基乙烯基环己烯与含吸电子基团的对-苯醌的Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003006
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-fredericamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a030

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy) furans. I: Preparation and diels-alder reactions
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78705-3

  日期：1980.1

  A number of substituted 2,5-bis (trimethylsioloxy) furans were prepared from the corresponding succinic anhydrides, and were found to be reactive dienes for the Diels-Alder reaction with electron - withdrawing dienophiles, giving p-quinones and hydroquinones.

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。
• Approaches to Fused Tetrathiafulvalene/Tetracyanoquinodimethane Systems
  作者：Fréderic Dumur、Xavier Guégano、Nicolas Gautier、Shi-Xia Liu、Antonia Neels、Silvio Decurtins、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.200900985

  日期：2009.12

  p-benzoquinone-TTF-p-benzoquinone triad with malononitrile under different experimental conditions were investigated. In order to avoid the well-known Michael 1,4-addition onto the quinone moiety, cyclopentadiene or cyclohexadiene units were incorporated as protecting groups through [4+2] Diels–Alder cycloadditions. On the one hand, aromatization leading to fused 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的
• Dialkyl quinone-2,3-dicarboxylates in the Nenitzescu reaction
  作者：L.W. Schenck、A. Sippel、K. Kuna、W. Frank、A. Albert、U. Kucklaender

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.032

  日期：2005.9

  Diethyl naphthoquinone-2,3-dicarboxylate reacts with different enamines to give 5-oxo-1,5-dihydro-benzo[g]indole-3,4,9b-tricarboxylate derivatives by migration of one ethoxycarbonyl group. These new products aromatize to planar indoles by elimination of one ethoxycarbonylgroup. With an N,N-dimethyl-enamine cyclization yields a 5-oxo-4,5-dihydro-cyclopenta[a]naphthalene-3,3a,4-tricarboxylate as well

  萘醌-2,3-二羧酸二乙酯与不同的烯胺反应，通过一个乙氧基羰基的迁移生成5-oxo-1,5-二氢-苯并[ g ]吲哚-3,4,9b-三羧酸酯衍生物。这些新产品通过消除一个乙氧羰基将其芳香化为平面吲哚。通过N，N-二甲基-烯胺环化，通过乙氧基羰基的迁移产生5-氧代-4,5-二氢-环戊[ a ]萘-3,3a，4-三羧酸酯以及萘基-丙二酸衍生物。
• Novel synthesis of calamitic and discotic liquid crystalline derivatives of tetrathiafulvalene (TTF)
  作者：Richard A. Bissell、Neville Boden、Richard J. Bushby、Colin W. G. Fishwick、Edward Holland、Bijan Movaghar、Richard A. Bissell、Richard J. Bushby、Goran Ungar

  DOI：10.1039/a706797f

  日期：——

  A synthesis has been developed for both calamitic and discotic mesogens based on the bis(phenylenedithio-TTF) (BPhDT-TTF) nucleus.

  基于双（亚苯基二硫基-TTF）（BPhDT-TTF）核，已经开发出一种用于棒状介晶和盘状介晶的合成方法。