N-Propionyl-phthalimid | 26268-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Propionyl-phthalimid
• 英文别名: 2-Propanoylisoindole-1,3-dione
• CAS: 26268-95-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VUAWTEBGIUTSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  355.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 N-Propionyl-phthalimid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-仲丁基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some variants of the Nefkens’ reagent

  摘要：

  A series of N-substituted phthalimides have been prepared in an effort to explore synthetic variants of the Nefkens' reagent. Three N-acylphthalimides [R = -CH3, -CH2CH3, and -C(CH3)(3)] were prepared and employed for the protection of a series of representative amines. In addition, an N-methanesulfonylphthalimide and N-(diethylphosphoryl)phthalimide were also prepared. It was determined that among the phthalimides that were prepared N-propanoylphthalimide was the most effective reagent for the protection reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.066
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Propionyl-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Method for PreparingN-Acylphthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29675

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Acylation of Aryl Iodides Enabled with Imides via Palladium/Norbornene/CuI Catalysis
  作者：Shen Zhao、Shimin Yang、Guopeng Du、Daopeng Zhang、Hui Liu、Feng‐Gang Sun

  DOI：10.1002/adsc.202200801

  日期：2022.10.18

  a three component Catellani-type reaction catalyzed by the Palladium/Norbornene/CuI (Pd/NBE/CuI) cooperative system by using N-acylph-thalimides as acyl electrophiles is reported, which gives access to a series of aromatic ketones. The transformation is performable in the presence of water, albeit with decreased reaction yield. The additive CuI was crucial to facilitate the cleavage of C(O)−N bond

  在此，报道了以 N-酰基邻苯二甲酰亚胺为酰基亲电试剂，在钯/降冰片烯/CuI (Pd/NBE/CuI) 协同体系催化的三组分Catellani型反应，获得了一系列芳香酮。尽管反应产率降低，但该转化可在水存在下进行。添加剂CuI对于促进酰亚胺C(O)-N键的断裂至关重要。该协议显示了广泛的底物范围：烷基和芳基酰基都可以安装在芳基碘化物的邻位；烯烃和硼酸可用作终止试剂。
• KETENES FROM ACYLPHTHALIMIDES AND OTHER SUBSTITUTED AMIDES
  作者：Charles D. Hurd、Malcolm F. Dull

  DOI：10.1021/ja01345a035

  日期：1932.6
• Movassagh, Barahman; Zakinezhad, Yousef, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 369 - 370
  作者：Movassagh, Barahman、Zakinezhad, Yousef

  DOI：——

  日期：——
• PALOMO C., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO, 12, 993-994
  作者：PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• CHIRIAC C. I., REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 5, 525-527
  作者：CHIRIAC C. I.

  DOI：——

  日期：——