S-tert-butyl 6-methylheptanethioate | 155220-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 6-methylheptanethioate
• CAS: 155220-41-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: VPVSCJFCFQCAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 6-methylheptanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 二甲基硫 、 硼烷 、 sodium acetate 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama-Michael共轭加成法合成C / D环-维生素D和固醇的侧链片段

  摘要：

  维生素d和甾醇C / d -侧链片段16和17是从乙烯酮合成缩醛4从6-甲基庚酸，2-甲基环戊-2-烯-1-酮（衍生5）和烯丙基甲基碳酸酯，使用Mukaiyama-迈克尔共轭加成和Tsuji烷基化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88122-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methylheptanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 S-tert-butyl 6-methylheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama-Michael共轭加成法合成C / D环-维生素D和固醇的侧链片段

  摘要：

  维生素d和甾醇C / d -侧链片段16和17是从乙烯酮合成缩醛4从6-甲基庚酸，2-甲基环戊-2-烯-1-酮（衍生5）和烯丙基甲基碳酸酯，使用Mukaiyama-迈克尔共轭加成和Tsuji烷基化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88122-y

文献信息

• Synthesis of a Vitamin D₃ Hydrindan Ring−Side-Chain Building Block, Involving Tandem Conjugate Addition and Alkylation Reactions
  作者：Paweł Grzywacz、Stanisław Marczak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo9705834

  日期：1997.8.1

  Vitamin D-3 hydrindan ring-side-chain building block 4 (racemic) has been synthesized from ketene acetal 12 (derived from 6-methylheptanoic acid), 2-methylcyclopent-2-en-1-one (13), allyl methyl carbonate, and dimethyl methylphosphonate. The Mukaiyama-Michael conjugate addition of 12 and 13 yielded the adduct 11 (lk) accompanied by ca. 10% of its diastereomer. Allylation of 11 with allyl methyl carbonate in the presence of palladium catalyst afforded 10. The latter was transformed into enol lactone 26, which on treatment with 2 equiv of lithium dimethyl methylphosphonate and then 1 equiv of acetic acid provided 4.
• A total synthesis of the C/D rings - side chain fragment of vitamin D and sterols, using Mukaiyama - Michael conjugate addition
  作者：Stanisław Marczak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88122-y

  日期：1993.10

  Vitamin D and the sterol C/D - side chain fragments 16 and 17 were synthesized from ketene acetal 4 derived from 6-methylheptanoic acid, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (5) and allyl methyl carbonate, using Mukaiyama-Michael conjugate addition and Tsuji alkylation as the key steps.

  维生素d和甾醇C / d -侧链片段16和17是从乙烯酮合成缩醛4从6-甲基庚酸，2-甲基环戊-2-烯-1-酮（衍生5）和烯丙基甲基碳酸酯，使用Mukaiyama-迈克尔共轭加成和Tsuji烷基化是关键步骤。