1-Methylcyclopent-3-ene-1-methanol | 175911-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylcyclopent-3-ene-1-methanol
• 英文别名: (1-methylcyclopent-3-enyl)methanol；(1-Methylcyclopent-3-en-1-yl)methanol
• CAS: 175911-71-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: IVEREFGMJHLAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylcyclopent-3-ene-1-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (1-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  前手性4,4-二取代的环戊烯的铜催化desymmetrization经由一个位点选择性烯丙基氧化：untenone A的简明总合成†

  摘要：

  描述了通过位点选择性的铜催化的烯丙基氧化对前手性4,4-二取代的环戊烯进行脱对称。该研究提供了一系列已知的烯丙基氧化方法的直接比较，从而确定了不含配体的碘化亚铜（I）作为该特定工艺的最佳催化剂。值得注意的是，这项工作为制备γ-α，β-不饱和环戊烯酮季铵盐提供了便利的方法，从而可以有效地进行三步全合成（±）-烯酮A.

  DOI：

  10.1039/c9cc01743g
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methylcyclopent-3-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  前手性4,4-二取代的环戊烯的铜催化desymmetrization经由一个位点选择性烯丙基氧化：untenone A的简明总合成†

  摘要：

  描述了通过位点选择性的铜催化的烯丙基氧化对前手性4,4-二取代的环戊烯进行脱对称。该研究提供了一系列已知的烯丙基氧化方法的直接比较，从而确定了不含配体的碘化亚铜（I）作为该特定工艺的最佳催化剂。值得注意的是，这项工作为制备γ-α，β-不饱和环戊烯酮季铵盐提供了便利的方法，从而可以有效地进行三步全合成（±）-烯酮A.

  DOI：

  10.1039/c9cc01743g

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS INHIBITORS OF DLK<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DLK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091889A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides for compounds of formula 0 and various embodiments thereof, and compositions comprising compounds of formula 0 and various embodiments thereof. In compounds of formula 0, the groups R1A, R1B, R1C, R1D, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meaning as described herein. The present invention also provides for methods of using compounds of formula 0 and compositions comprising compounds of formula 0 as DLK inhibitors and for treating neurodegeneration diseases and disorders.

  本发明提供了公式0的化合物及其各种实施方式，以及包含公式0的化合物和其各种实施方式的组合物。在公式0的化合物中，基团R1A、R1B、R1C、R1D、R2、R3、R4、R5和R6的含义如本文所述。本发明还提供了使用公式0的化合物和包含公式0的化合物作为DLK抑制剂以及用于治疗神经退行性疾病和紊乱的方法。
• Radical Aryl Migration from Boron to Carbon
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c04217

  日期：2021.6.30

  engage in 1,5-aryl migration reactions to provide 4-aryl-alkylboronic esters. As boronate complexes can be generated in situ by the reaction of alkenylboronic acid esters with aryl lithium reagents, the aryl moiety is readily varied, providing access to a series of arylated products starting from the same alkenylboronic acid ester via divergent chemistry. Reactions proceed with high diastereoselectivity

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。
• METHOD FOR CONJUGATING MOLECULES
  申请人：Yousaf Muhammad Naveed

  公开号：US20160206748A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Methods of conjugating two molecules are disclosed herein in which a non-polymeric aliphatic dialdehyde or non-polymeric aromatic dialdehyde is reacted with a compound comprising an amine (NH 2 ) moiety to form a stable product under mild conditions.

  本文揭示了一种共轭两种分子的方法，其中非聚合物脂肪二醛或非聚合物芳香族二醛与含有胺（NH2）基团的化合物在温和条件下反应，形成稳定产物。
• Enantioselective, Noncovalent, Substrate‐Directable Heck–Matsuda and Oxidative Heck Arylations of Unactivated Five‐Membered Carbocyclic Olefins
  作者：Juliana Manso de Oliveira、Ricardo Almir Angnes、Ismat Ullah Khan、Ellen Christine Polo、Gabriel Heerdt、Bruno M. Servilha、Vitor H. Menezes da Silva、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/chem.201801910

  日期：2018.8.9

  prevalent in both Heck–Matsuda and oxidative Heck reactions, allowing the preferential formation of cis‐substituted aryl cyclopentenes containing two stereocenters, including quaternary stereocenters. These results further validate the internal out‐of‐coordination‐sphere ion–dipole interaction concept directing the reaction diastereoselectivity to the cis‐Heck product. This approach is complementary to

  提出了具有羟甲基和羧酸酯官能团的环戊烯基烯烃的非对映体和对映体选择性，非共价，底物可控的Heck对称性。这些构象无偏的环状烯烃经过有效的芳基化处理，产率高达97％，非对映选择性高达> 20：1，对映体过量高达99％。非共价导向作用在Heck-Matsuda和氧化Heck反应中均很普遍，从而允许优先形成包含两个立体中心（包括季立体中心）的顺式取代芳基环戊烯。这些结果进一步验证了内部不协调球离子-偶极相互作用的概念，将反应非对映选择性引导至顺式‐Heck产品。该方法是对使用双膦一氧化氮配体的现有方法的补充，以提供相反的反式-非对映异构体。通过以非对映和对映选择性的方式直接合成有效的磷酸二酯酶4抑制剂，证明了该方法的适用性。该反应操作简单，并且对于所使用的槟榔重氮盐和硼酸的性质具有广泛的范围。通过控制实验和DFT计算研究了立体选择性的机理和起源，该实验充分支持了稳定官能团与阳离子钯之间稳定的内部配位外离子-偶极相互作用。
• Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/a907522d

  日期：——

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of 1,2-dideuterated 4-substituted cyclopentene oxides 11 and 19 are described, providing insight into the deprotonation mechanisms operating in such systems. Highly enantioselective syntheses of 4-substituted cis-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ols 32a–c are described. Also described are asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 40 and (+)-iridomyrmecin (48) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 3 and subsequent Ireland–Claisen rearrangement.

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。