(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol | 1085406-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(1S)-1-azido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1085406-01-4
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₉
• 分子量: 739.866
• InChiKey: ORUJJQPDUQLCKJ-AMWUCNFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol 、 溴代十二烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-5-O-dodecanoyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994
• 作为产物：
  描述：

  C₄₇H₅₇N₃O₁₀ 在 水 、 tetra-tert-butylammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.594 g的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pentane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994

文献信息

• EP2483287B1
  申请人：——

  公开号：EP2483287B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• ANALOGUES OF GLYCOLIPIDS USEFUL AS IMMUNOADJUVANTS
  申请人：Panza Luigi

  公开号：US20110033485A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention provides analogs of alpha-galactosyl ceramide that increase the immune response elicited by various antigens. It also provides methods of using such compounds to increase the effectiveness of vaccines.
• Synthesis of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) and Analogues Thereof via a Common Precursor and Their Preliminary Biological Assessment
  作者：Mario Michieletti、Antonio Bracci、Federica Compostella、Gennaro De Libero、Lucia Mori、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo8019994

  日期：2008.11.21

  practical synthesis of alpha-GalCer and of its analogues is presented, opening the chance to easily modify the sphingosine chain. The common precursor is a disaccharide, obtained by coupling tetra-O-benzyl-D-galactose with allyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside. Introduction of alkyl chains via Wittig reaction (for alpha-GalCer and OCH) or via Williamson reaction (for oxa analogues) followed by

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。