N,N-Diphenylthiobenzamid | 17435-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diphenylthiobenzamid
• 英文别名: N,N-diphenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 17435-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: LSRNUEQABARJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diphenylthiobenzamid 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到N,N-二苯基苄胺
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenylbenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-Diphenylthiobenzamid
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963

文献信息

• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。
• 一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法
  申请人：精华制药集团南通有限公司

  公开号：CN113061121B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提出的是一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法，通过向聚四氟乙烯内衬反应管中依次加入五羰基溴化锰催化剂、反应底物硫代酰胺衍生物、Lewis酸、溶剂和碱，将反应管放置于高压釜内，充入氢气进行催化氢化反应后冷却至室温，放出气体，用乙酸乙酯冲洗反应管，过硅胶小短柱并旋干，经柱色谱提纯后得到目标产物。本发明通过利用毒性较低、化学选择性和生物相容性较好的一价锰作为催化剂催化硫代酰胺衍生物的氢化脱硫，底物范围较广，胺的产率高，具有较大的药物合成应用价值。
• 10.1039/d4gc02851a
  作者：He, Jin-Yu、Wang, Yan-Zhao、Duan, Wen-Xi、Li, Jia-Rong、Xu, Hao、Zhu, Cuiju

  DOI：10.1039/d4gc02851a

  日期：——

  Deprotection of amides is a virtually universal transformation in organic synthesis, often employing traditional active reductants such as SmI2, hydrosilanes, hydroboranes or H2 under high-pressure. Herein, we describe a green and sustainable electrocatalytic hydrolysis of amides utilizing water as the hydrogen source, thereby ideally avoiding the use of high-pressure and flammable hydrogen gas or

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。
• Bernthsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 192, p. 5,19
  作者：Bernthsen

  DOI：——

  日期：——