N¹,N⁵-dimethoxy-N¹,N⁵-dimethylglutaramide | 259236-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵-dimethoxy-N¹,N⁵-dimethylglutaramide
• 英文别名: N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylpentanediamide
• CAS: 259236-21-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: QNKWEGSBMBYVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵-dimethoxy-N¹,N⁵-dimethylglutaramide 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {[2-(phenylethylyl)cyclopent-1-en-1-yl]ethenylyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  设计烯二炔的合成及光化学活性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000766z
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-pentanedioic acid bis-(methoxy-methyl-amide) 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到N¹,N⁵-dimethoxy-N¹,N⁵-dimethylglutaramide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺作为双碳同化剂的合成及应用

  摘要：

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6337

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C29 Part of Amphidinol 3
  作者：Takeshi Tsuruda、Makoto Ebine、Aya Umeda、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/jo502322m

  日期：2015.1.16

  metathesis and oxa-Michael addition sequence to construct the 1,3-diol system at C25 and C27 and Brown asymmetric crotylation to introduce the stereogenic centers at C23 and C24. Coupling of the C1–C20 and C21–C29 parts was achieved by Julia–Kocienski olefination and regio- and stereoselective dihydroxylation of the C20–C21 double bond in the presence of the C4–C5 and C8–C9 double bonds to afford the C1–C29

  实现了立体选择性合成两性霉素3（AM3）的C1-C29部分。C1–C20部分通过区域选择性交叉复分解由三个结构单元组装而成，形成C4–C5双键，并向两个Weinreb酰胺中添加烯基锂和乙炔锂，然后不对称还原形成C9–C10和C14–C15债券。C21–C29部分是通过连续的交叉易位和oxa-Michael加成序列合成的，以在C25和C27处构建1,3-二醇系统和布朗不对称丁酰化，以在C23和C24处引入立体异构中心。C1-C20和C21-C29部分的偶联是通过Julia-Kocienski烯化以及C4-C5和C8-C9双键存在下C20-C21双键的区域和立体选择性二羟基化来实现的。 AM3的C29部分。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• 9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US09114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。