{[2-(phenylethylyl)cyclopent-1-en-1-yl]ethenylyl}benzene | 203243-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[2-(phenylethylyl)cyclopent-1-en-1-yl]ethenylyl}benzene
• 英文别名: 1,2-bis-phenylethynyl-cyclopentene；1,2-bis(1-phenylacetylenyl)cyclopentene；2-[2-(2-Phenylethynyl)cyclopenten-1-yl]ethynylbenzene
• CAS: 203243-61-2
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: CSEUAIHZTGJIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(phenylethylyl)cyclopent-1-en-1-yl]ethenylyl}benzene 在 异丙醇 作用下， 生成 5,6-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Enediynes 的光化学重排：“Photo-Bergman”环化是一种可能性吗？

  摘要：

  烯二炔 1 和 2 在 2-丙醇中光解以产生类似于热伯格曼环化机制的产物。此外，还形成了烯二炔官能团的三键之一的光还原产物。发现产物分布和产率取决于三键上的取代基和双键的性质；特别是三键上的苯基取代基消除了光还原产物，当烯二炔的双键具有芳香性时，总产率更高。三重敏化研究和激光闪光光解实验表明在这两类产品的形成过程中会发生自由基机制，由激发三重态形成的光还原产物和由单重态或三重态形成的环化萘基产物。对于环化反应，取代的 1,4-脱氢萘双自由基物种，结构上...

  DOI：

  10.1021/ja9722943
• 作为产物：
  描述：

  (3,7-Dibromo-9-phenylnona-1,8-diynyl)benzene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 {[2-(phenylethylyl)cyclopent-1-en-1-yl]ethenylyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  设计烯二炔的合成及光化学活性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000766z

文献信息

• Formation of enediynes by reductive coupling followed by alkyne metathesis
  申请人：——

  公开号：US20040215028A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  One aspect of the present invention relates to methods of preparing enedialkylidyne complexes, enediynes, and alkyne metathesis catalysts, as well as methods of catalyzing alkyne metathesis reactions. The present invention also relates to methods of activating enedialkylidyne complexes for metathesis. The present invention also relates to enedialkylidyne complexes.

  本发明的一个方面涉及制备烯二烷基炔基化合物、烯二炔和炔基重排催化剂的方法，以及催化炔基重排反应的方法。本发明还涉及激活烯二烷基炔基化合物进行重排反应的方法。本发明还涉及烯二烷基炔基化合物。
• Photochemical Rearrangement of Enediynes:  Is a “Photo-Bergman” Cyclization a Possibility?
  作者：Ariella Evenzahav、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja9722943

  日期：1998.3.1

  when the double bond of the enediyne was of aromatic character. Triplet sensitization studies and laser flash photolysis experiments point toward radical mechanisms taking place during formation of both classes of products, with the photoreduction products forming from the excited triplet state and the cyclized naphthyl products forming from either the singlet or the triplet states. For the cyclization

  烯二炔 1 和 2 在 2-丙醇中光解以产生类似于热伯格曼环化机制的产物。此外，还形成了烯二炔官能团的三键之一的光还原产物。发现产物分布和产率取决于三键上的取代基和双键的性质；特别是三键上的苯基取代基消除了光还原产物，当烯二炔的双键具有芳香性时，总产率更高。三重敏化研究和激光闪光光解实验表明在这两类产品的形成过程中会发生自由基机制，由激发三重态形成的光还原产物和由单重态或三重态形成的环化萘基产物。对于环化反应，取代的 1,4-脱氢萘双自由基物种，结构上...
• Synthesis and Photochemical Activity of Designed Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary Plourde、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、George Hynd、Farid Fouad

  DOI：10.1021/ja000766z

  日期：2000.10.1
• An Iterative Approach tocis-Oligodiacetylenes
  作者：Christoph Kosinski、Andreas Hirsch、Frank W. Heinemann、Frank Hampel

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3879::aid-ejoc3879>3.0.co;2-k

  日期：2001.10
• Synthesis and Protein Degradation Capacity of Photoactivated Enediynes
  作者：Farid S. Fouad、Justin M. Wright、Gary Plourde II,、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、Ahmed El-Shafey、George Hynd、Curtis F. Crasto、Yiqing Lin、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo051403q

  日期：2005.11.1

  The viability of proteins as targets of thermally and photoactivated enediynes has been confirmed at the molecular level. Model studies using a labeled substrate confirmed the efficacy of atom transfer from diyl radicals produced from enediynes to form captodatively stabilized carbon centered aminoacyl radicals, which then undergo either fragmentation or dimerization. To exploit this finding, a family of enediynes was developed using an intramolecular coupling strategy. Derivatives were prepared and used to target specific proteins, showing good correlation between affinity and photoinduced protein degrading activity. The findings have potential applications in the design of artificial chemical proteases and add to our understanding of the mechanism of action of the clinically important enediyne antitumor antibiotics.