1,10-bis(phenylthio)decane | 82136-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,10-bis(phenylthio)decane
• 英文别名: 1,10-di(phenylthio)decane；1,10-bis-phenylsulfanyl-decane；α.κ-Bis-phenylthio-decan；Decandithiol-(1.10)-diphenylaether；1,10-Bis-phenylmercapto-decan；Dekamethylen-bis-phenylsulfid；10-Phenylsulfanyldecylsulfanylbenzene
• CAS: 82136-01-4
• 化学式: C₂₂H₃₀S₂
• 分子量: 358.612
• InChiKey: BCZFNTBRJATECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  485.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(phenylthio)decane 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.8h， 生成 7,16-docosanedione
  参考文献：
  名称：

  芳基1-氯烷基亚砜作为酰基阴离子的当量物：由芳基1-氯烷基亚砜和α，ω-二氯-α，ω-二亚砜基烷烃合成乙烯基硫醚，酮和二酮的新方法

  摘要：

  在低温下用三氟乙酸酐和NaI处理由芳基1-氯烷基亚砜通过与碘代烷烃的烷基化反应而合成的芳基α-氯烷基亚砜，可以高产率得到乙烯基硫化物。在回流的1，4-二恶烷中，通过用HClO 4水解，将乙烯基硫化物转化为酮。在该程序中，锂化的芳基1-氯烷基亚砜起酰基阴离子当量的作用。该程序扩展到从α，ω-二氯-α，ω-二亚磺酰基烷烃开始合成α，ω-二酮。当α，ω-二亚磺酰基烷烃的碳链长度大于四个时，发现该方法行之有效，并且发现二酮的收率有些变化（60-80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01015-2
• 作为产物：
  描述：

  phenylpentamethylenesulfonium hexafluorophosphate 在 potassium graphite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到1,10-bis(phenylthio)decane
  参考文献：
  名称：

  One-electron chemical reductions of phenylalkylsulfonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a020

文献信息

• On the reactivity of indium(III) benzenechalcogenolates (chalcogen = sulfur and selenium) towards organyl halides for the synthesis of organyl phenyl chalcogenides
  作者：Clovis Peppe、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1139/v09-043

  日期：2009.5

  was examined. A practical one-pot method to prepare organyl phenyl chalcogenides from indium metal and diphenyl dichalcogenide was found. The coupling is fairly broad in scope and generally works better for organyl halides capable to produce stable carbocations.

  检测了铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫、硒）对有机卤化物（有机基 = 烷基、烯丙基、苄基、酰基）的反应性。发现了一种从铟金属和二苯基二硫属元素化物制备有机苯基硫属元素化物的实用一锅法。偶联的范围相当广泛，通常对能够产生稳定碳正离子的有机卤化物效果更好。
• Gold(I) complexes of unidentate and bidentate phosphorus-, arsenic-, antimony-, and sulphur-donor ligands
  作者：Charles A. McAuliffe、R. V. (Dick) Parish、P. David Randall

  DOI：10.1039/dt9790001730

  日期：——

  Complexes of gold(I) with a variety of unidentate and potentially chelating P-, As-, Sb-, and S-donor ligands have been characterised by analysis, 1H n.m.r., i.r., and u.v.–visible spectroscopy, and electrical conductivity. In the majority of cases, the gold atom is two co-ordinate, [AuX(L)] or [XAu(L′–L′)AuX](L = unidentate ligand, L′–L′= bidentate ligand, X = Cl, Br, or SCN), but a few examples of

  通过分析，1 H nmr，ir和uv可见光谱和电导率表征了金（I）与各种未知的和潜在螯合的P-，As-，Sb-和S-供体配体的配合物。在大多数情况下，金原子是两个坐标，[AuX（L）]或[XAu（L'–L'）AuX]（L =相同的配体，L'–L'=齿状的配体，X = Cl，Br或SCN），但发现了一些可能的三配位实例，[AuXL 2 ]或[AuX（L'–L'）]。对于双齿配体，主链的刚性似乎是促进螯合的关键因素。阳离子络合物[AuL 2 ] +的形成容易程度取决于溶剂的极性。
• v. Braun, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4548
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• Baliah, V.; Aparajithan, K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 5, p. 255 - 259
  作者：Baliah, V.、Aparajithan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Pihlaja, Kalevi; Kabilan, Senthamaraikannan; Ganapathi, Athiappan, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 601 - 612
  作者：Pihlaja, Kalevi、Kabilan, Senthamaraikannan、Ganapathi, Athiappan、Sankar, Punnaivanam

  DOI：——

  日期：——