phenylpentamethylenesulfonium hexafluorophosphate | 82135-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpentamethylenesulfonium hexafluorophosphate
• CAS: 82135-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₅S*F₆P
• 分子量: 324.27
• InChiKey: HBYODKKQDGNUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpentamethylenesulfonium hexafluorophosphate 在 ammonium hexafluorophosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 potassium graphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 六氟磷酸苯基异丙基丁基锍
  参考文献：
  名称：

  One-electron chemical reductions of phenylalkylsulfonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a020
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-phenylsulfanylpentane 在 六氟磷酸银 作用下， 以42%的产率得到phenylpentamethylenesulfonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  One-electron chemical reductions of phenylalkylsulfonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a020

文献信息

• Reactions of cyclic sulfur ylides with some carbonyl compounds
  作者：Hitoshi Akiyama、Katsuyoshi Ohshima、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto、Ryozo Iriye

  DOI：10.1002/hc.10022

  日期：——

  The reaction of a six-membered sulfonium ylide 5 with aldehydes or ketones afforded the oxirane derivatives 6a–d as a mixture of cis and trans isomers in excellent yields. In addition, the same reactions, using five- or six-membered cyclic oxosulfonium ylides 7 and 11, gave the corresponding oxirane derivatives in good yields. Moreover, the reaction of 11 with two equimolar amounts of base and 4-hexen-3-one

  六元锍叶立德 5 与醛或酮的反应以极好的收率提供了作为顺式和反式异构体混合物的环氧乙烷衍生物 6a-d。此外，使用五元或六元环状氧锍叶立德 7 和 11 进行相同的反应，以良好的收率得到相应的环氧乙烷衍生物。此外，11 与两种等摩尔量的碱和 4-hexen-3-one 的反应通过叶立德的连续迈克尔-迈克尔型加成和所得的烯醇化物离子以 59% 的收率提供了具有高立体选择性的环辛烯氧化物衍生物 16然后是分子内 Corey-Chaykovsky 反应。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:216–222, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10022
• Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Cyclic Compounds by Means of Tandem Reactions of a Cyclic Oxosulfonium Ylide with Acetates of Baylis−Hillman Adducts
  作者：Hitoshi Akiyama、Tetsuya Fujimoto、Katsuyoshi Ohshima、Kenji Hoshino、Yuko Saito、Ayu Okamoto、Iwao Yamamoto、Akikazu Kakehi、Ryozo Iriye

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2265::aid-ejoc2265>3.0.co;2-8

  日期：2001.6

  five-membered cyclic oxosulfonium ylide 3 with β-acetoxy-α-methylene ketones in the presence of two equimolar amounts of base afforded the cycloheptene oxide derivatives 7a−i as single stereoisomers in 19−77% yields. The products were considered to form through a Michael-type addition of the ylide, followed by elimination of the acetoxy group and an intramolecular Corey−Chaykovsky reaction. On the

  在两种等摩尔量的碱存在下，用 β-乙酰氧基-α-亚甲基酮处理五元环状氧锍叶立德 3 得到环庚烯氧化物衍生物 7a-i 作为单一立体异构体，产率为 19-77%。产物被认为是通过叶立德的迈克尔型加成形成的，然后是乙酰氧基的消除和分子内的 Corey-Chaykovsky 反应。另一方面，相同的处理，当使用六元氧锍叶立德时，以中等产率得到相应的环辛烯氧化物衍生物，产物在大约 10 分钟内形成。4:1 的立体异构体混合物，这一事实与亚磺酰基中硫原子构型的差异有关。