7-chloro-2,3-dihydro-2-(2-chloroethyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine | 174311-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dihydro-2-(2-chloroethyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 7-Chloro-2-(2-chloroethyl)-1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepine
• CAS: 174311-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 333.26
• InChiKey: BIGZQGMOVYAXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-2-(2-chloroethyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(7-Chloro-1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-ethyl]-2-fluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和定量受体对接模拟的2-[（（酰氨基）乙基] -1,4-苯并二氮杂as类化合物作为新型氟氟龙类配体，对κ阿片受体具有高亲和力和选择性。

  摘要：

  一系列与tifluadom有关的2-取代的5-苯基-1,4-苯并二氮杂类化合物的合成和生物学评估（5），这是唯一同时充当κ阿片类激动剂和胆囊收缩素-A（CCK- A）拮抗剂，有报道。这些研究中使用的放射性配体结合模型是大鼠胰腺中的[（125）I]（BH）-CCK-8（CCK-A），[（3）H]-（MENLE（28,31））-cck-8在豚鼠大脑皮层（CCK-B）和[（3）H] U-69593（kappa（1）），[（3）H] DAMGO（mu）和[（3）H] DADLE（delta）中在豚鼠的大脑中。所有标题化合物都没有对CCK-A和CCK-B受体的显着亲和力，而其中一些化合物与纳摩尔亲和力和对κ-阿片样受体的高选择性结合。尤其是，K（i）= 0.50 nM的2-噻吩衍生物7A（X = H）代表了对氟替洛芬的明显改善，表现出可比的效能，但选择性更高。通过将计算模拟和线性回归分析技术应用于豚

  DOI：

  10.1021/jm950423p
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-chloro-2,3-dihydro-2-(2-chloroethyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和定量受体对接模拟的2-[（（酰氨基）乙基] -1,4-苯并二氮杂as类化合物作为新型氟氟龙类配体，对κ阿片受体具有高亲和力和选择性。

  摘要：

  一系列与tifluadom有关的2-取代的5-苯基-1,4-苯并二氮杂类化合物的合成和生物学评估（5），这是唯一同时充当κ阿片类激动剂和胆囊收缩素-A（CCK- A）拮抗剂，有报道。这些研究中使用的放射性配体结合模型是大鼠胰腺中的[（125）I]（BH）-CCK-8（CCK-A），[（3）H]-（MENLE（28,31））-cck-8在豚鼠大脑皮层（CCK-B）和[（3）H] U-69593（kappa（1）），[（3）H] DAMGO（mu）和[（3）H] DADLE（delta）中在豚鼠的大脑中。所有标题化合物都没有对CCK-A和CCK-B受体的显着亲和力，而其中一些化合物与纳摩尔亲和力和对κ-阿片样受体的高选择性结合。尤其是，K（i）= 0.50 nM的2-噻吩衍生物7A（X = H）代表了对氟替洛芬的明显改善，表现出可比的效能，但选择性更高。通过将计算模拟和线性回归分析技术应用于豚

  DOI：

  10.1021/jm950423p

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Quantitative Receptor Docking Simulations of 2-[(Acylamino)ethyl]-1,4-benzodiazepines as Novel Tifluadom-like Ligands with High Affinity and Selectivity for κ-Opioid Receptors
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Massimo Sbacchi、Geoffrey D. Clarke、Laura Mennuni

  DOI：10.1021/jm950423p

  日期：1996.1.1

  both CCK-A and CCK-B receptors, while some of them bound with nanomolar affinity and high selectivity for kappa-opioid receptors. In particular, the 2-thienyl derivative 7A(X = H) with a K(i) = 0.50 nM represents a clear improvement with respect to tifluadom, showing a comparable potency but higher selectivity. The application of computational simulations and linear regression analysis techniques to the

  一系列与tifluadom有关的2-取代的5-苯基-1,4-苯并二氮杂类化合物的合成和生物学评估（5），这是唯一同时充当κ阿片类激动剂和胆囊收缩素-A（CCK- A）拮抗剂，有报道。这些研究中使用的放射性配体结合模型是大鼠胰腺中的[（125）I]（BH）-CCK-8（CCK-A），[（3）H]-（MENLE（28,31））-cck-8在豚鼠大脑皮层（CCK-B）和[（3）H] U-69593（kappa（1）），[（3）H] DAMGO（mu）和[（3）H] DADLE（delta）中在豚鼠的大脑中。所有标题化合物都没有对CCK-A和CCK-B受体的显着亲和力，而其中一些化合物与纳摩尔亲和力和对κ-阿片样受体的高选择性结合。尤其是，K（i）= 0.50 nM的2-噻吩衍生物7A（X = H）代表了对氟替洛芬的明显改善，表现出可比的效能，但选择性更高。通过将计算模拟和线性回归分析技术应用于豚