(2S)-1-isopropyl-2-phenylaziridine | 929543-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-isopropyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-isopropyl-2-phenylaziridine；(2S)-2-phenyl-1-propan-2-ylaziridine
• CAS: 929543-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PPBMXFCPLNONPZ-JHJMLUEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isoselenocyanate 、 (2S)-1-isopropyl-2-phenylaziridine 在 [N,N′-bis(salicylidene)-ethylenediaminato]aluminum chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以86%的产率得到(R,Z)-3-isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-selenazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  立体定向铝催化串联异戊二烯酸酯与氮丙啶的CN-N / C-Se键：合成和DFT研究

  摘要：

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801116
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-1-isopropyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”：氮杂环丁烷与铁催化的氮丙啶的高效铁环加成反应

  摘要：

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201207746

文献信息

• Efficient pyrrolidine catalyzed cycloaddition of aziridines with isothiocyanates, isoselenocyanates and carbon disulfide “on water”
  作者：Mani Sengoden、Murugan Vijay、Emayavaramban Balakumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08902b

  日期：——

  The cycloaddition of aziridines with isothiocyanates, isoselenocyanates and carbon disulfide has been described using pyrrolidine as catalyst on water at moderate temperature. This protocol features the use of commercial amine as catalyst and water as solvent affording a potential route for the construction of five membered heterocycles in high yields.

  已经描述了在中等温度下使用吡咯烷作为催化剂将氮丙啶与异硫氰酸酯，异鲸蜡氰酸酯和二硫化碳环加成。该方案的特点是使用商业胺作为催化剂，水作为溶剂，为高产率构建五元杂环提供了一条可能的途径。
• Enantiospecific Aluminum-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of Unactivated Aziridines with Isothiocyanates
  作者：Mani Sengoden、Ryo Irie、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02190

  日期：2016.11.18

  An Al(salen)Cl efficiently catalyzed the enantiospecific (3+2) cycloaddition of unactivated chiral aziridines with isothiocyanates to furnish functionalized iminothiazolidines at room temperature with 94–99% ee. The use of an aluminum Lewis acid as the catalyst, high enantiomeric purities, mild reaction conditions, broad substrate scope, and the high atom economy are the significant practical features

  Al（salen）Cl有效地催化未活化的手性氮丙啶与异硫氰酸酯的对映体特异性（3 + 2）环加成反应，在室温下以94-99％ee提供官能化的亚氨基噻唑烷。使用铝路易斯酸作为催化剂，高对映体纯度，温和的反应条件，广泛的底物范围和高原子经济性是重要的实用特征。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Stereospecific Al‐Catalysed Tandem <i>C−N</i> / <i>C−Se</i> Bond Formation of Isoselenocyanates with Aziridines: Synthesis and DFT Study
  作者：Vanaparthi Satheesh、Hemant Kumar Srivastava、Sundaravel Vivek Kumar、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201801116

  日期：2019.1.11

  Al‐catalyzed stereospecific tandem C−N/C−Se bond formation of chiral aziridines with isoselenocyanates is described with 90–99% ee and 77–91% yields. The mechanistic investigation using the computational study suggests that the reaction involves a concerted pathway (SN2). The selectivity and substrate scope are the important practical features.

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。