1-(4-butylthiophenyl)propanone | 600733-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-butylthiophenyl)propanone
• 英文别名: 1-Propanone, 1-[4-(butylthio)phenyl]-；1-(4-butylsulfanylphenyl)propan-1-one
• CAS: 600733-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: WPXXHOMEOUTVNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-butylthiophenyl)propanone 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-1-(4-butylthiophenyl)-n-propanol
  参考文献：
  名称：

  温度对恶唑硼烷催化的酮不对称还原的对映选择性的影响。非催化硼烷还原，在还原体系中不可忽略的因素。

  摘要：

  使用具有各种官能团的烷基芳基酮和衍生自硼酸三甲酯和（S）-α，α-二苯基脯氨酸的B-甲氧基恶唑硼烷仔细研究了温度对恶唑硼烷催化的不对称硼烷还原酮的对映选择性的影响。作为催化剂。在有或没有催化剂的情况下，在THF和甲苯中的一定温度范围内进行还原。通过GC分析确定酮向醇的转化率，还原速率随着有或没有催化剂的反应温度的升高而增加。但是，催化还原的速率比没有催化剂的速率增加得更快。结果表明，非催化硼烷还原是还原中对映选择性的重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo035203v
• 作为产物：
  描述：

  丁基硫基苯 、 丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(4-butylthiophenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷不对称还原前手性酮制备高对映体纯的线性仲醇

  摘要：

  描述了通过不对称的恶唑硼烷催化的手性酮的硼烷还原，有效和实用地制备手性直链仲醇，1-（4-烷基苯基）和1-（4-烷氧基苯基）醇的方法。发现1-（4-烷氧基苯基）醇的对映选择性低于1-（4-烷基苯基）醇的对映选择性的现象，并被合理化为烷氧基中的氧原子与催化剂和硼烷的配位。基于上述原理，随着催化剂量的增加，1-（4-烷氧基苯基）醇在不对称还原中的对映选择性得到提高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00373-2