2-(Hydroxyimino)cyclooctan-1-one | 34769-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxyimino)cyclooctan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxyiminocyclooctan-1-one
• CAS: 34769-16-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FXXSHOMPXQFYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxyimino)cyclooctan-1-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到C₈H₁₂FNO
  参考文献：
  名称：

  通过DAST介导的活化酮的氟化CC键裂解，合成酰基氟。

  摘要：

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02603
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-(Hydroxyimino)cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid synthesis of quinoxalines starting from ketones

  摘要：

  A fast and general synthesis of quinoxalines, performed in two stages or as a one-pot reaction, starting from ketones via their alpha-hydroxylimino ketone derivatives, and condensation of the latter with 1,2-diaminobenzene under microwave irradiation, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.116

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• A rapid synthesis of quinoxalines starting from ketones
  作者：K. Padmavathy、Gopalpur Nagendrappa、K.V. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.116

  日期：2011.1

  A fast and general synthesis of quinoxalines, performed in two stages or as a one-pot reaction, starting from ketones via their alpha-hydroxylimino ketone derivatives, and condensation of the latter with 1,2-diaminobenzene under microwave irradiation, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.