3-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane | 10469-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-ol；9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol；9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；9-Oxa-bicyclo<3.3.1>nonan-3-ol
• CAS: 10469-65-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PWBWUSZERUZLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane 在 吡啶 、 三氧化铬 作用下， 反应 4.0h， 生成 9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺醚的合成

  摘要：

  双环内酰胺醚，3-aza-10-oxabicyclic[4.3.1]decane-4-one 已尝试通过 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-one 肟的贝克曼重排合成；这种重排通过在酸性介质中醚基的裂解引起聚合。因此，可以推测内酰胺醚在路易斯酸存在下的阳离子聚合通过醚键的打开进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  3-formyloxy-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺醚的合成

  摘要：

  双环内酰胺醚，3-aza-10-oxabicyclic[4.3.1]decane-4-one 已尝试通过 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-one 肟的贝克曼重排合成；这种重排通过在酸性介质中醚基的裂解引起聚合。因此，可以推测内酰胺醚在路易斯酸存在下的阳离子聚合通过醚键的打开进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1556

文献信息

• Selective oxidation of cyclooctane to cyclootanone with molecular oxygen in the presence of compressed carbon dioxide
  作者：Nils Theyssen、Walter Leitner

  DOI：10.1039/b111212k

  日期：2002.2.27

  The oxidation of cyclooctane (1) to cyclooctanone (3) with molecular oxygen and acetaldehyde (2) as a co-reductant occurs efficiently in the presence of compressed CO2. Up to 20% yields of 3 are obtained under optimised multiphase conditions.

  在压缩二氧化碳存在的情况下，环辛烷（1）与分子氧和乙醛（2）作为共还原剂发生氧化反应，生成环辛酮（3）。在优化的多相条件下，环辛酮（3）的产量可达20%。
• Indium Trichloride Mediated Intramolecular Prins-Type Cyclization
  作者：Yong Seo Cho、Hye Yeon Kim、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Jung Hoon Choi、Moon Ho Chang

  DOI：10.1021/ol025856i

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Intramolecular Prins-type reactions of compounds having both functionalities of homoallyl alcohol and acetal moiety are described. The intramolecular Prins cyclizations were performed using indium trichloride in chloroform or 25% aqueous THE Both 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and 3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane compounds were successfully obtained in moderate yields.
• The Synthesis of Bicyclic Lactam Ether
  作者：Naoya Ogata、Shyunroku Tohoyama

  DOI：10.1246/bcsj.39.1556

  日期：1966.7

  The bicyclic lactam ether, 3-aza-10-oxabicyclic[4.3.1]decane-4-one has been attempted to synthesize by the Beckmann rearrangement of the oxime of 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-one; this rearrangement caused polymerization through the cleavage of the ether group in acidic media. Therefore, it may be presumed that the cationic polymerization of lactam ethers in the presence of Lewis acid proceeds through

  双环内酰胺醚，3-aza-10-oxabicyclic[4.3.1]decane-4-one 已尝试通过 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-one 肟的贝克曼重排合成；这种重排通过在酸性介质中醚基的裂解引起聚合。因此，可以推测内酰胺醚在路易斯酸存在下的阳离子聚合通过醚键的打开进行。