2-[4-(diethylamino)phenyl]-2H-benzotriazol-5-amine | 121501-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(diethylamino)phenyl]-2H-benzotriazol-5-amine
• 英文别名: 2-(4-(Diethylamino)phenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-amine；2-[4-(diethylamino)phenyl]benzotriazol-5-amine
• CAS: 121501-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅
• 分子量: 281.36
• InChiKey: QRSDPZISHKPRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(diethylamino)phenyl]-2H-benzotriazol-5-amine 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4-(7-(4-(diethylamino)phenyl)benzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]triazole)-2(7H)-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  多色π共轭：门控和级联能量转移的模块化设计

  摘要：

  多发色团阵列允许级联能量转移。作为吲哚基的等电子类似物，双（三唑并）苯具有稠合的三环骨架，该骨架紧密地紧密放置两个π延伸的三唑。这种基于三唑的荧光团在基态下表现为电子独立的模块，但在光激发时紧密耦合，以实现可被外部刺激控制的高效激发能转移（EET）。将这种供体-受体荧光团系统进一步发展，我们已经设计并实现了级联EET。在这里，初始激发参与圆形中继，到达最长发射波长的地点，成为最终目的地。模块化构建的三唑并芳烃应用作化学控制光信号传导的通用平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201600318
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺盐酸盐 在 盐酸 、 氨基磺酸铵 、 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[4-(diethylamino)phenyl]-2H-benzotriazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Narita, Shigeru; Tasaki, Takenobu; Kitagawa, Takayasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1009 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity-Based Detection of Copper(II) Ion in Water: Oxidative Cyclization of Azoaromatics as Fluorescence Turn-On Signaling Mechanism
  作者：Junyong Jo、Ho Yong Lee、Wenjun Liu、András Olasz、Chun-Hsing Chen、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/ja307316s

  日期：2012.9.26

  electrochemical studies on a series of structural analogues have established that the accelerated reaction rates correlate directly with a systematic cathodic shift in the oxidation onset potential of the azo precursors. In addition, single-crystal X-ray crystallographic analysis on the most reactive derivative revealed the presence of a five-membered ring intramolecular hydrogen-bonding network. An enhanced

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。
• Rapid Turn-On Fluorescence Detection of Copper(II): Aromatic Substituent Effects on the Response Rate
  作者：Jiyoung Jung、Junyong Jo、Adriana Dinescu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00269

  日期：2017.10.20

  o-phenylazo aniline was utilized as a turn-on fluorescent probe of the copper(II) ion. The number and the position of electron donating groups on the probes were systematically varied to investigate the effect of aryl substituent on reactivity toward copper ion. Among the series of analogous probes, the 2,4,6-trimethoxy substituted probe exhibits not only a faster (40-times faster) reaction but also

  邻苯基偶氮苯胺的氧化环化被用作铜（II）离子的开启荧光探针。系统地改变探针上给电子基团的数目和位置，以研究芳基取代基对铜离子反应性的影响。在一系列类似的探针中，与之前报道的相同条件下的探针相比，2,4,6-三甲氧基取代的探针不仅显示出更快的反应速度（快40倍），而且检测限更低（降低了20倍）。对比动力学研究表明，取代的数量和位置都对铜的反应性有重要影响，这将在手稿中进行讨论。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100048660A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  There are disclosed compound of Formula (I) or (II) wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 , which may be the same or different, represent N or CR 1 , R 9 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group and R 3 represents hydrogen or a substituent and in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when A 5 represents CR 1 , then A 5 and N—R 9 , together with their substituents may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公开了化合物的式子（I）或（II），其中A1、A2、A3、A4和A5，可以相同也可以不同，代表N或CR1，R9代表-L-R3，其中L是单键或连接基团，R3代表氢或取代基团，此外，当相邻的A1-A4成对代表CR1时，它们相邻的碳原子及其取代基团可以形成环B，当A5代表CR1时，A5和N—R9及其取代基团可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜兴肌肉萎缩症、贝克肌肉萎缩症或消瘦症的药物中使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100168072A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of the formula (I) or (II) with one or more ancillary compounds, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及由公式（I）或（II）中的一个或多个化合物与一个或多个辅助化合物组成的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了含有这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• WO2007/91107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——