5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one | 61747-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pentan-1-one；5-chloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 61747-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: ZJEYRCSWWOBHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以92.3%的产率得到5-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 茴香硫醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以86.7%的产率得到5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171

文献信息

• US4081551A
  申请人：——

  公开号：US4081551A

  公开（公告）日：1978-03-28