5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one | 61747-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pentan-1-one；5-chloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 61747-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: ZJEYRCSWWOBHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以92.3%的产率得到5-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 茴香硫醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以86.7%的产率得到5-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171

文献信息

• US4081551A
  申请人：——

  公开号：US4081551A

  公开（公告）日：1978-03-28
• Nitric Oxide-Releasing Selective Estrogen Receptor Modulators: A Bifunctional Approach to Improve the Therapeutic Index
  作者：Nicole Bechmann、Torsten Kniess、Jens Pietzsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00171

  日期：2019.7.25

  When using selective estrogen receptor modulators (SERMs) in cancer therapy, adverse effects such as endothelial dysfunction have to be considered. Estrogens and, consequently, SERMs regulate the synthesis of vasoactive nitric oxide (•NO). We hypothesized that a bifunctional approach combining the antagonistic action of SERMs with a targeted •NO release could diminish vascular side effects. We synthesized

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。