(E)-2-(2-styryl)cyclooctanone | 1338220-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-styryl)cyclooctanone
• 英文别名: (E)-2-styrylcyclooctanone；2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclooctan-1-one
• CAS: 1338220-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: UOSWQOJFBBVAIV-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 (E)-2-(2-styryl)cyclooctanone 在 3-((3,5-bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-4-(((1S)-(5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(R,E)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-(2-styryl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  α-支链酮二烯酸酯：碱催化的生成以及区域和对映选择性加成反应

  摘要：

  在这项研究中，记录了双功能布朗斯台德碱产生α-支化酮二烯酸酯的独特能力，并控制了它们对代表性的碳亲电子试剂（例如，乙烯基砜，硝基烯烃，甲醛）的加成反应的位点和立体选择性。我们证明，通过使用精选的手性叔胺/方胺催化剂，β，γ-不饱和环烷酮的反应几乎全部通过二烯酸酯Cα进行，并以良好的收率和很高的对映选择性提供了全碳的季环酮加合物。当使用硝基烯烃作为亲电试剂时，观察到少量（<5％）的γ-加成。在这些条件下，母体无环酮二烯酸酯被证明反应性较低，因此仍然构成一类具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901694
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(E)-2-(2-styryl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  1,4-烯丙基二元醇衍生物通过金（I）催化或锌（II）介导的扩环或环化的不同合成路线

  摘要：

  开发了一种新的有效方法，通过金催化的烯丙基阳离子促进的频哪醇型重排，使用各种酯作为离去基团，将环状链烷醇转化为一碳高级同源酮。该反应，加上oxy-Cope重排，为合成五碳均聚物环酮提供了新的策略。另外，使用ZnBr 2，通过分子内环化过程以中等至良好的产率获得了2，5-二氢呋喃产物。

  DOI：

  10.1021/jo2015517

文献信息

• α‐Branched Ketone Dienolates: Base‐Catalysed Generation and Regio‐ and Enantioselective Addition Reactions
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Giovanna Zanella、Silvia Vera、Enrique Gómez‐Bengoa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201901694

  日期：2019.7.22

  to representative classes of carbon electrophiles (i.e., vinyl sulfones, nitroolefins, formaldehyde) is documented. We demonstrate that by using selected chiral tertiary amine/squaramide catalysts, the reactions of β,γ‐unsaturated cycloalkanones proceed through the dienolate Cα almost exclusively and provide all‐carbon quaternary cyclic ketone adducts in good yields with very high enantioselectivities

  在这项研究中，记录了双功能布朗斯台德碱产生α-支化酮二烯酸酯的独特能力，并控制了它们对代表性的碳亲电子试剂（例如，乙烯基砜，硝基烯烃，甲醛）的加成反应的位点和立体选择性。我们证明，通过使用精选的手性叔胺/方胺催化剂，β，γ-不饱和环烷酮的反应几乎全部通过二烯酸酯Cα进行，并以良好的收率和很高的对映选择性提供了全碳的季环酮加合物。当使用硝基烯烃作为亲电试剂时，观察到少量（<5％）的γ-加成。在这些条件下，母体无环酮二烯酸酯被证明反应性较低，因此仍然构成一类具有挑战性的底物。
• Divergent Synthetic Routes for Ring Expansion or Cyclization from 1,4-Allylic Diol Derivatives via Gold(I) Catalysis or Zinc(II) Mediation
  作者：Li−Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Wen Zhou、Xin Li、Zili Chen

  DOI：10.1021/jo2015517

  日期：2011.11.4

  rearrangement, provided a new strategy to synthesize five-carbon homologated ring ketones. In addition, using ZnBr2, 2,5-dihydrofuran products were obtained in moderate to good yields via an intramolecular cyclization process.

  开发了一种新的有效方法，通过金催化的烯丙基阳离子促进的频哪醇型重排，使用各种酯作为离去基团，将环状链烷醇转化为一碳高级同源酮。该反应，加上oxy-Cope重排，为合成五碳均聚物环酮提供了新的策略。另外，使用ZnBr 2，通过分子内环化过程以中等至良好的产率获得了2，5-二氢呋喃产物。