2-(三丁基锡烷基)苯乙酮 | 17851-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三丁基锡烷基)苯乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-1-(tributylstannyloxy)ethene
• 英文别名: 1-phenyl-2-tributylstannyl-1-ethanone；1-phenyl-2-tributylstannyl-ethanone；1-Phenyl-2-tributylstannyl-aethanon
• CAS: 17851-99-9
• 化学式: C₂₀H₃₄OSn
• 分子量: 409.199
• InChiKey: ZSNIKTNUQSIPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-205 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)苯乙酮 、 2-溴苯乙酮 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以55%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Makoto; Oh-hata, Tatsuhiro; Shibata, Ikuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 859 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 在 苯乙酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(三丁基锡烷基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  The metal effect on aldol type stereoselection. Erythro-selective condensations with aldehydes via .alpha.-mercurio ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a043

文献信息

• Homolytic Carbostannylation of Alkenes and Alkynes with Tributylstannyl Enolates
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Naoki Fujisawa、Di Wang、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016797w

  日期：2001.12.1

  tributylstannyl enolates derived from aromatic ketones reacted with electron-deficient alkenes and a variety of alkynes to give the corresponding carbostannylated adducts. The reactions with methyl acrylate gave alpha-tributylstannylmethyl-gamma-ketoesters, unlike the known Michael-type reaction of stannyl enolates forming delta-ketoesters. The carbostannylation of alkynes proceeded in an anti addition

  在AIBN的存在下，衍生自芳族酮的三丁基锡烷基烯醇化物与缺电子的烯烃和各种炔烃反应，生成相应的羰基羰基化加合物。与丙烯酸甲酯的反应产生了α-三丁基锡烷基甲基-γ-酮酸酯，这与已知的苯乙烯基烯醇酸酯的迈克尔型反应形成δ-酮酸酯不同。炔烃的羰基化反应以反加模式进行，得到β，γ-不饱和酮。苯乙烯基烯醇酸酯作为自由基转移剂的反应性可用于1，6-烯炔的自由基环化。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。
• BONDING ISOMERS OF TRIORGANOSTANNYL ENOLATES ANALYZED BY¹¹⁹Sn NMR SPECTROSCOPY
  作者：Kazuko Kobayashi、Mituyosi Kawanisi、Torazô Hitomi、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/cl.1984.497

  日期：1984.4.5

  The bonding isomers of triorganostannyl enolates were analyzed by 119Sn NMR spectroscopy. In some cases the existence of an equilibrium between the O-stannyl enolate and C-stannyl derivative was confirmed by variable temperature 119Sn NMR spectra.

  三有机锡烯醇酸盐的配位异构体通过119Sn NMR光谱进行了分析。在某些情况下，O-锡烯醇酸盐和C-锡衍生物之间的平衡通过可变温度的119Sn NMR光谱得到了证实。
• Addition of stannylated carboxylic acid derivatives to the carbonyl group of aldehydes
  作者：A.N. Kashin、M.L. Tulchinsky、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87335-6

  日期：1985.9

  Adducts obtained in high yield in these reactions readily undergo hydrolysis (when treated with aqueous KF) and acetolysis (when treated with AcCl) with quantative formation of 3-hydroxy and 3-acetoxy derivatives of esters, nitriles and amides. We show that interaction of Et3SnCH2COOEt with the above-mentioned aldehydes and isovaleraldehyde in the presence of equimolar amounts of Et4NCl in CH2Cl2/HMPTA ()

  在Bu 3 SnI存在下，在75°C下，Bu 3 SnCH 2 COOEt与PhCHO的加成反应；在20°C下，Et 3 SnCH 2 X（X = COOEt，CN，CONMe 2）与苯甲醛，肉桂醛和糠醛的反应。研究了在Me 4 NF（2摩尔％）存在下的DMSO 。在这些反应中以高收率获得的加合物易于水解（当用KF水溶液处理时）和乙酰分解（当用AcCl处理时），从而定量形成酯，腈和酰胺的3-羟基和3-乙酰氧基衍生物。我们证明了Et 3 SnCH 2的相互作用在20℃下在CH 2 Cl 2 / HMPTA（）中等摩尔量的Et 4 NCl存在下，用上述醛和异戊醛进行COOEt处理，然后用AcCl处理反应混合物，容易得到3-乙酰氧基酯。PhCH（SnMe 3）COOEt与丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛的反应以及获得的加合物的水解仅产生1,2-加成产物，这些反应实际上是非立体选择性的。PhCH（SnMe