N-<(methylthio)methyl>-2-methylimidazole | 73844-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<(methylthio)methyl>-2-methylimidazole
• 英文别名: N-[(methylthio)methyl]-2-methylimidazole；2-Methyl-1-(methylsulfanylmethyl)imidazole
• CAS: 73844-86-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂S
• 分子量: 142.225
• InChiKey: HPNSYLZZACMJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 二甲基亚砜 在 N-甲基哌嗪 作用下， 反应 10.0h， 以59%的产率得到N-<(methylthio)methyl>-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO 对苯并咪唑的 N-甲硫基甲基化及其与 NaBiO3 的化学选择性氧化成亚砜

  摘要：

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.929

文献信息

• <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide
  作者：Alexander F. Janzen、Gerald N. Lypka、Roderick E. Wasylishen

  DOI：10.1139/v80-010

  日期：1980.1.1

  N-tert-Butyldimethylsilyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, and benzotriazole were prepared from tert-butyldimethylsilyl chloride and the corresponding heterocyclic compound. The products were identified by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. The carbon nmr spectra confirmed the absence of intermolecular silyl exchange at ambient temperature. Silyl exchange did occur at elevated temperatures, 130–160 °C.Reaction of N-tert-butyldimethylsilyl or N-trimethylsilyl heterocycles with dimethylsulfoxide gave N-(methylthio)methyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, and 1,2,4-triazole. The products were characterized by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. A mechanism involving a Pummerer rearrangement is proposed to account for the results.

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 415
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 1, 60-64
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——