2-(4-bromo-2-methylphenyl)-4-methylthiazole | 1093098-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-methylphenyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole；2-(4-bromo-2-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1093098-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNS
• 分子量: 268.177
• InChiKey: QVCXFBHXTMNRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2-(4-bromo-2-methylphenyl)-4-methylthiazole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-methyl-2-(2-methyl-4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑的 α-螺旋模拟物的合成和生物学评价

  摘要：

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。

  DOI：

  10.1021/ol8022962
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 4-溴-2-甲基硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-bromo-2-methylphenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  基于 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑的 α-螺旋模拟物的合成和生物学评价

  摘要：

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。

  DOI：

  10.1021/ol8022962