灰瘟素 | 2079-00-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 农用抗生素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 灰瘟素
• 中文别名: 布拉叶斯；灭瘟素；杀稻瘟菌素S；灭瘟素、杀稻菌素；稻瘟散
• 英文名称: (+)-blasticidin S
• 英文别名: blasticidin S；blasticidin-S；blasticidin；(2S,3S,6R)-3-[[(3S)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 2079-00-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₈O₅
• 分子量: 422.444
• InChiKey: CXNPLSGKWMLZPZ-ZNIXKSQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  235°C
• 沸点：
  539.06°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D11 +108.4° (water)
• 密度：
  1.1690 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶；溶于水
• 物理描述：
  Colorless solid; Soluble in water; Technical product is light brown solid; [HSDB]
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: (negligible)
• 稳定性/保质期：
  Blasticidin-S is stable in solution at a pH of 5-7, unstable at a pH less than 4.
• 旋光度：
  Specific rotation @ 11 °C for D (sodium) line: +108.4 deg in water
• 分解：
  235-236 °C
• 解离常数：
  pKa1: 2.4 (carboxylic aicd); pKa2: 4.6 (amine); pKa3: 8.0 (amine); pKa4: >12.5 (amine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

在水稻植物中，细胞霉素和脱氨羟基棒曲霉素-S被识别为主要代谢物。

In rice plants, cytomycin and deaminohydroxy blasticidin-S were identified as the main metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。头痛。呼吸困难。见吞咽。

Sore throat. Cough. Headache. Laboured breathing. See Ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。虚弱。眩晕。恶心。呕吐。腹泻。发热。休克或晕厥。

Abdominal pain. Weakness. Dizziness. Nausea. Vomiting. Diarrhoea. Fever. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在老鼠口服应用后，壮观霉素-S及其代谢物在24小时内通过尿液和粪便排出。

Upon oral application to the mouse, blasticidin-S and metabolites were excreted in the urine and feces within 24 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R28
• 海关编码：
  29349990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

制备方法与用途

毒性 原药对雄大鼠急性经口LD₅₀为56.8 mg/kg，雌大鼠为55.9 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀大于500 mg/kg，而大鼠急性吸入LC₅₀小于0.0032 mg/L（4小时）。关于灭瘟素的急性毒性，有报道指出：纯碱式结晶对小鼠急性经口LD₅₀为22.5 mg/kg，制成盐酸盐后则为158 mg/kg，苄基氨基磺酸盐为53.5 mg/kg。该物质对人的眼睛和皮肤具有刺激性，不慎入眼会引起结膜炎，皮肤会出现疹子。动物试验未发现灭瘟素有致癌、致畸或致突变作用。鲤鱼LC₅₀大于40 mg/L（48小时）。

化学性质 灭瘟素为白色针状结晶，熔点253～255℃，[α]_D+108.4°。其盐酸盐也是白色结晶，熔点202～204℃（分解）。该物质可溶于乙酸，难溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度为12.5%，化学性质较为稳定。

用途 灭瘟素是一种农用抗菌素，具有内吸治疗作用。主要用于防治稻瘟病，能抑制稻产曙病菌孢子和菌丝生长，并且对多种细菌和其他真菌也有抑制效果，如烟草花叶病和水稻条纹病毒。使用2%乳油500～1000倍液可防治稻叶瘟、穗颈瘟。

用途 灭瘟素主要用于防治稻瘟病，包括苗稻瘟、叶瘟、穗颈瘟等，效果显著。在20-40 ppm的有效浓度范围内，该产品使用安全且对作物无害。此外，该品还对水稻胡麻叶斑病及小粒菌核病有一定的防效，并能降低水稻条纹病的感染率。

生产方法 灭瘟素是从放线菌（Streptomyces greseochromogenes）发酵代谢产物中分离出的一种抗菌素。原药为灭瘟素苄基苯磺酸盐，含有效成分90%，其2%乳油为红棕色透明液体，有效成分含量≥2.0%。

生产方法 灭瘟素的生产过程包括菌种培养、发酵、过滤、干燥后球磨加填料制得。该产品原药为灭瘟素苄基苯磺酸盐（含有效成分90%），其2%乳油为红棕色透明液体，含有效成分≥2.0%。

类别 农药

毒性分级 剧毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD₅₀: 16 毫克/公斤;
• 口服 - 小鼠 LD₅₀: 38 毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧时会产生有毒氮氧化物气体。

储运特性 应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂 干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灰瘟素 在 Aspergillus f lavus IMF 47798 作用下， 反应 144.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Metabolic Pathway for Converting Blasticidin S in Aspergillus flavus and Inhibitory Activity of Aflatoxin Production by Blasticidin S Metabolites

  摘要：

  Blasticidin S, a protein synthesis inhibitor, inhibits aflatoxin production of Aspergillus flavus without affecting fungal growth. Analysis of metabolites in blasticidin S-treated A. flavus using quadrupole time-of-flight liquid chromatography mass spectrometry showed that blasticidin S was metabolized into a novel metabolite, N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S. Conversion of blasticidin S to N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S via deaminohydroxyblasticidin S or N-acetylblasticidin S was observed in in vivo and in vitro A. flavus systems. Blasticidin S and N-acetylblasticidin S inhibited the growth of Aspergillus niger strongly and weakly, respectively, but deaminohydroxyblasticidin S and N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S did not inhibit its growth. On the other hand, deaminohydroxyblasticidin S sustained the inhibition of aflatoxin production whereas N-acetylblasticidin S and N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S did not. These results suggest that the free amino group at C-13 of blasticidin S and deaminohydroxyblasticidin S may be important for the inhibitory activity of aflatoxin production.

  DOI：

  10.1021/jf402745c
• 作为产物：
  描述：

  DL-精氨酸盐酸盐(一水) 在 DL-<1-(14)C>arginine 作用下， 生成 灰瘟素
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of blasticidin S from L-.alpha.-arginine. Stereochemistry in the arginine-2,3-aminomutase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a033

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20120316124A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。

表征谱图