2-[4-(4-chlorphenyl)-5-p-tolyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone | 713128-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(4-chlorphenyl)-5-p-tolyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-(4-chlorophenyl)-5-p-tolyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone；2-[4-(4-chlorophenyl)-5-p-tolyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone；2-[[4-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 713128-34-8
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₃S
• 分子量: 451.933
• InChiKey: VNJJARMKEXNMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-[4-(4-chlorphenyl)-5-p-tolyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和表征新型咪唑并吡啶衍生物CHEQ-2作为有效的CDC25抑制剂和有希望的抗癌药物候选物

  摘要：

  细胞分裂周期（CDC）25蛋白是通过与CDK /细胞周期蛋白复合物相互作用调节细胞周期过渡和增殖的关键磷酸酶。CDC25蛋白的过表达在癌症中经常被观察到，并且与侵略性，高级别肿瘤和不良预后有关。因此，在癌症治疗中抑制CDC25活性似乎是一种很好的治疗策略。在本文中，通过合成和筛选聚焦的化合物文库对最初命中的XDW-1进行了优化，从而鉴定出一套新的咪唑并吡啶衍生物作为有效的CDC25抑制剂。其中最有效的分子是CHEQ-2，它可以在体外有效抑制CDC25A / B酶的活性以及各种不同类型癌细胞的增殖。分析。此外，CHEQ-2触发了MCF-7，HepG2和HT-29细胞系的S期细胞周期停滞，并伴有ROS的产生，线粒体功能障碍和凋亡。此外，口服CHEQ-2（10 mg / kg）可显着抑制裸鼠体内异种移植的人肝肿瘤的生长，同时显示出极低的毒性（LD 50  > 2000 mg / kg）。这些发现

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.063

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF CANCER CONTAINING TRIAZOLYL-THIO-ETHANONE DERIVATIVES INHIBITING ACTIVITY OF PROTEIN PHOSPHATASES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSITION DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DU CANCER CONTENANT DES DÉRIVÉS TRIAZOLYL-THIO-ÉTHANONE INHIBANT L'ACTIVITÉ DE PROTÉINES PHOSPHATASES OU DES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI SERVANT DE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2009078587A2

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to a composition for the prevention and treatment of various cancers, which inhibits protein phosphatases, containing a triazolyl-thio-ethanone derivative as an active ingredient. The triazolyl-thio-ethanone derivatives according to the present invention effectively inhibit the activities of protein phosphatases, such as Cdc25A and Cdc25B, and may be useful in the prevention and treatment of breast cancer, rectal cancer, non-Hodgkin's lymphoma, prostate cancer, pancreatic ductal adenocarcinoma, lung cancer, bone marrow cancer, and the like.
• Discovery and characterization of novel imidazopyridine derivative CHEQ-2 as a potent CDC25 inhibitor and promising anticancer drug candidate
  作者：Yu'ning Song、Xiaoqian Lin、Dongwei Kang、Xiao Li、Peng Zhan、Xinyong Liu、Qingzhu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.063

  日期：2014.7

  prognosis. Thus, inhibiting CDC25 activity in cancer treatment appears a good therapeutic strategy. In this article, refinement of the initial hit XDW-1 by synthesis and screening of a focused compound library led to the identification of a novel set of imidazopyridine derivatives as potent CDC25 inhibitors. Among them, the most potent molecule was CHEQ-2, which could efficiently inhibit the activities

  细胞分裂周期（CDC）25蛋白是通过与CDK /细胞周期蛋白复合物相互作用调节细胞周期过渡和增殖的关键磷酸酶。CDC25蛋白的过表达在癌症中经常被观察到，并且与侵略性，高级别肿瘤和不良预后有关。因此，在癌症治疗中抑制CDC25活性似乎是一种很好的治疗策略。在本文中，通过合成和筛选聚焦的化合物文库对最初命中的XDW-1进行了优化，从而鉴定出一套新的咪唑并吡啶衍生物作为有效的CDC25抑制剂。其中最有效的分子是CHEQ-2，它可以在体外有效抑制CDC25A / B酶的活性以及各种不同类型癌细胞的增殖。分析。此外，CHEQ-2触发了MCF-7，HepG2和HT-29细胞系的S期细胞周期停滞，并伴有ROS的产生，线粒体功能障碍和凋亡。此外，口服CHEQ-2（10 mg / kg）可显着抑制裸鼠体内异种移植的人肝肿瘤的生长，同时显示出极低的毒性（LD 50  > 2000 mg / kg）。这些发现