ethyl 5-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]pentanoate | 198064-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]pentanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolepentanoate；ethyl 5-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)-1,3-oxazol-5-yl]pentanoate
• CAS: 198064-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 387.866
• InChiKey: MIQBQUQQEIEQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]pentanoate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-imidazolyl)-5-oxazolepentanol
  参考文献：
  名称：

  Oxazole derivatives, their production and use

  摘要：

  一种新的化合物，其化学式如下：其中R1是卤素原子、可选择取代的杂环、羟基、硫醇或氨基团；A是可选择取代的酰基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基团，或可选择酯化或酰胺化的羧基团；B是可选择取代的芳香基团；Y是二价脂肪烃基，或其盐，具有优秀的促进胰岛素分泌和降低血糖的作用，在糖尿病药物中有用。

  公开号：

  US06177452B1
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲酸基)己炔羧酸乙酯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 ammonium acetate 、 溴 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-oxazolyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565

文献信息

• OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0891340B1

  公开（公告）日：2002-11-13
• US6177452B1
  申请人：——

  公开号：US6177452B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6498179B1
  申请人：——

  公开号：US6498179B1

  公开（公告）日：2002-12-24