(S)-3-methyl-1-indanone | 935-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-indanone
• 英文别名: (S)-3-methyl indan-1-one；(S)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-3-methyl-, (3S)-；(3S)-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 935-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XVTQSYKCADSUHN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-indanone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(S)-2-sec-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计控制 Au(111) 上分子棒的手性组织

  摘要：

  近十年来，由吸附在表面上的有机分子形成的手性自组装结构已成为深入研究的主题，这既与对映特异性多相催化或手性分离等应用的相关性以及基本兴趣，例如，与生物分子同手性的起源。一个中心目标是合理设计分子构建块，允许手性从分子水平转移到超分子水平。我们之前研究了一类基于低聚（亚苯基乙炔）主链的线性化合物的表面自组装，这些化合物被证明在 Au（111）表面形成特征性的风车吸附模式。然而，由于这些前手性化合物本质上是非手性的，具有相反方向的风车图案和相关构象表面对映体的域总是以相等的比例实现。在这里，我们报告了结构相关但本质上手性化合物的对映选择性、高产率化学合成，其中两个外围叔丁基取代基被仲丁基取代，每个取代基都包含一个 (S) 手性中心。我们在超高真空条件下使用扫描隧道显微镜表征了这种化合物在 Au(111) 表面形成的吸附结构。发现由改进的分子设计引入的扰动足够小，因此形成的结构与观察到的原始叔丁

  DOI：

  10.1021/ja110052n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 生成 (S)-3-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Weidler,A.-M.; Bergson,G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 1483 - 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• Heteroaryl piperazine antipsychotic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05350747A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutical compositions comprising them, wherein R.sup.1, Z, X, W and Y are as defined below. The compounds are useful in the treatment of psychosis and anxiety.

  公式##STR1##的化合物和包含它们的药物组合物，其中R.sup.1，Z，X，W和Y如下定义。这些化合物可用于治疗精神疾病和焦虑症。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。
• Hydroacylation of 2-Vinyl Benzaldehyde Systems:  An Efficient Method for the Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones
  作者：Kousik Kundu、James V. McCullagh、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1021/ja0564416

  日期：2005.11.23

  Asymmetric rhodium-catalyzed hydroacylation has been utilized in the synthesis of 3-substituted indanones with high conversions and enantioselectivity. The hydroacylation reaction of 2-vinyl benzaldehyde had been previously reported to give a low yield of indanone and an unidentified product. We have identified this compound as a dimer of the starting material. Substitution at the alpha-position of

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。
• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。