1-(benzoyl)cyclopropyl phenyl sulfide | 63620-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(benzoyl)cyclopropyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-Benzoyl-1-(phenylthio)cyclopropane；phenyl(1-(phenylthio)cyclopropyl)methanone；Phenyl[1-(phenylsulfanyl)cyclopropyl]methanone；phenyl-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)methanone
• CAS: 63620-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: QCNSTWHENMYUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烯 、 1-(benzoyl)cyclopropyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-phenyl-1-(1-phenylthiocyclopropyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丁酮 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(benzoyl)cyclopropyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Radical cleavage and competing photoreactions of phenacyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a032

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of functionalized arylthio cyclopropane carbaldehydes and ketones
  作者：Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Alberto Martis、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Thomas Boddaert、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c8cc07571a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of arylthio cyclopropyl carbaldehydes and ketones via a Brønsted acid catalyzed arylthiol addition/ring contraction reaction sequence has been exploited. The procedure led to a wide panel of cyclopropyl carbaldehydes in generally high yields and with broad substrate scope. Mechanistic aspects and synthetic applications of this procedure were investigated.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。
• 1, 1-Disubstituierte Cyclopropanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Antimykotika oder als Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0237916A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Verbindungen mit A gleich t-Butyl, Phenyl, Biphenylyl, Phenoxyphenyl, Benzylphenyl, Benzyloxyphenyl, Phenylthiophenyl, Phenylsulfinylphenyl, Phenylsulfonylphenyl, Naphthyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl, Indanyl, Fluorenyl, Thienyl, Furyl, Pyridyl, Isoxazolyl, Pyrazoyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Z gleich CO, CH2 bzw. Resten von Ketonabkömmlingen; Y gleich Azol oder gleich -X-R8 (R8 = (Cyclo-)Alkyl, Aromaten) oder gleich einer Anzahl von Amin-Abkömmlingen oder gleich Acyl sind Antimykotika. Herstellung und Verwendung als Arzneimittel werden beschrieben.

  连接 与 A 是叔丁基、苯基、联苯基、苯氧基苯基、苄基苯基、苄氧基苯基、苯硫基苯基、 苯磺酰基苯基、苯磺酰基苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、茚基、芴基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、吡唑酰基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、 Z 是 CO、CH2 或酮衍生物的残基； Y 是唑或-X-R8（R8 = （环）烷基、芳香族）或一些胺衍生物或酰基 是抗霉菌剂。介绍了其制备方法和作为药物的用途。
• Kulinkovich, O. G.; Tischenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 880 - 885
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tischenko, I. G.、Sviridov, S. V.、Divak, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Jonczyk,A. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 175 - 179
  作者：Jonczyk,A. et al.

  DOI：——

  日期：——