(E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-1-(phenylthio)-2-hexene | 116216-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-1-(phenylthio)-2-hexene
• 英文别名: [(E)-2-methyl-6-phenylmethoxyhex-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 116216-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₄OS
• 分子量: 312.476
• InChiKey: DNNQZQLXPPOCGL-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-1-(phenylthio)-2-hexene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-2-<(S)-2-(Benzoyloxy)-1-hydroxy-1-methylethyl>octahydro-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  甲状腺素醇的ABC环段的合成构造为船形的应变四氢吡喃环

  摘要：

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96808-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 四氯化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-1-(phenylthio)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  甲状腺素醇的ABC环段的合成构造为船形的应变四氢吡喃环

  摘要：

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96808-4

文献信息

• Total synthesis of the meso-triterpene polyether teurilene
  作者：Masaru Hashimoto、Hiroko Harigaya、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00007a013

  日期：1991.3

  The first total synthesis of the triterpene ether teurilene (1) has been accomplished utilizing two vanadium(V)-catalyzed oxidation-cyclization reactions with different stereoselectivities. The synthesis involved stereoselective and step-by-step construction of 2,5-cis- and 2,5-trans-tetrahydrofuran rings, vanadium(V)-catalyzed oxidation of 4-substituted 4-en-1-ol 40 and subsequent cyclization of the resulting anti-epoxy alcohol 41, and a similar oxidation-cyclization of 5-substituted 4-en-1-ol 49 by way of syn-epoxy alcohol 50. This was followed by construction of a third tetrahydrofuran ring by more conventional means. An improved synthesis of 1, which featured direct formation of bis(tetrahydrofuran) 51 from squalene derivative 66 by simultaneous double oxidation-cyclization, was also accomplished.
• HASHIMOTO, MASARU;HARIGAYA, HIROKO;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAHAMA, HARUHI+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2299-2311
  作者：HASHIMOTO, MASARU、HARIGAYA, HIROKO、YANAGIYA, MITSUTOSHI、SHIRAHAMA, HARUHI+

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, MASARU;KAN, TOSHIYUKI;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAHAMA, HARUHISA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5665-5668
  作者：HASHIMOTO, MASARU、KAN, TOSHIYUKI、YANAGIYA, MITSUTOSHI、SHIRAHAMA, HARUHISA+

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Koji Nozaki、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00304a022

  日期：1990.8
• Synthesis of A-B-C-ring segment of thyrsiferol construction of a strained tetrahydropyran ring existent as a boat form
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96808-4

  日期：1987.1

  Tricyclic bromoether17, which contained twenty of thirty carbons of thyrsiferol (1d), was synthesized in optically active form starting from trivial compounds2 and3.

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。