3-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-one | 116385-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(prop-2-ynyl)-cyclohexanone；3-(2-Propynyl)cyclohexanone；3-propargylcyclohexanone；3-Prop-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 116385-45-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DGMLFWBBVUHWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-one 在 四氢吡咯 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯基至烯丙基1,4-铱（i）的迁移，铱催化1,3-烯炔的1,5-（芳基）氨基甲基化†

  摘要：

  描述了一种新颖的多组分偶联反应，该反应涉及铱催化的1，3-烯炔与芳基硼酸和三嗪并酮的1，5-双官能化。该1，5-（芳基）氨基甲基化反应中的关键步骤是烯基至烯丙基1，4-铱（I）的迁移。

  DOI：

  10.1039/c8cc09238a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 亚磷酸三苯酯 、 [tetrabutylammonium][Fe(CO)₃NO] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基铁配合物作为 β-酰基碳负离子等价物

  摘要：

  3-Iodo-1-trimethylsiloxypropenes 是由 α,β-不饱和酮和酯与碘三甲基硅烷反应衍生得到的，在用四丁基三羰基亚硝基高铁酸盐处理后得到 (η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物。这些烯丙基铁配合物与 2-丙炔基溴发生区域选择性反应，得到相应的 4-戊炔酮和 5-己炔酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2103

文献信息

• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND EPIGENETICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER ET ÉPIGÉNÉTIQUE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2017061957A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Compounds For Inhibition Of Cancer and Epigenesis The present invention relates to quinolines and 5,6,7,8-tetrahydroacridines of the formula (I) wherein Z1, Z2, X, R1 to R8 and Y are defined as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable form or prodrug thereof, that are inhibitors of methyl transferases such as protein lysine methyltransferases and more particularly SMYD3. The present invention also relates to the methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment of disorders/conditions/diseases involving, relating to or associated with enzymes having methyl transferase activities/functions and/or via unspecified/multi-targeted mechanisms.

  抑制癌症和表观遗传学的化合物。本发明涉及式(I)的喹啉和5,6,7,8-四氢喹啉，其中Z1、Z2、X、R1至R8和Y的定义如说明书中所述，或其药学上可接受的形式或前药，它们是甲基转移酶的抑制剂，如蛋白赖氨酸甲基转移酶，特别是SMYD3。本发明还涉及它们的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗涉及、与或与具有甲基转移酶活性/功能的酶或通过未指定/多靶向机制相关的紊乱/疾病/疾病的用途。
• TiCl₄-mediated conjugate addition reactions of stannylallenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jun-ichi Haruta、Koichi Nishi、Satoshi Matsuda、Yasumitsu Tamura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39890001065

  日期：——

  Stannylallene reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TiCl4 to give the corresponding conjugate addition products, β-prop-2-ynylic carbonyl compounds.

  在TiCl 4的存在下，士丹那灵与α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物β-prop-2-yyyl羰基化合物。
• Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations
  作者：Tienan Jin、Masafumi Himuro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200901771

  日期：2009.7.27

  acid (TfOH) catalyzed cyclization of alkynyl‐substituted cyclic tertiary alcohols 1 under mild conditions with good control of ring size (see scheme). The method was extended to the synthesis of bridged bicyclic ketones with high stereoselectivity.

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。
• Synthesis of (±)-7-Hydroxylycopodine
  作者：Hong-Yu Lin、Robert Causey、Gregory E. Garcia、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo300353t

  日期：2012.9.7

  unsuccessful attempts to make optically pure starting material, we observed the selective Pt-catalyzed hydrogenation of the 5-phenyl group of a 4,5-diphenyloxazolidine under acidic conditions and the Pt-catalyzed isomerization of the oxazolidine to an amide under neutral conditions. In attempts to hydroxylate the starting material so that we could adapt this synthesis to the preparation of (±)-7,8-dihydroxylycopodine

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。