3-phenylthio-2-quinolone | 175355-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylthio-2-quinolone
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 175355-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: QDWXBEPWTNDIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-2-quinolone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl (3-phenylsulfanylquinolin-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.

  摘要：

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.451
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-phenylthio-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过分子识别实现对映体二芳基亚砜的对映选择性合成

  摘要：

  使用具有远程分子识别位点的手性锰卟啉配合物完成对二芳基型硫化物的对映选择性硫氧化反应。尽管在生成酯的硫中心的两个取代基之间的边际尺寸存在差异，但氢键键合能够形成具有出色对映选择性的手性亚砜（16个实例，最高99％ee）。除了不同底物的精确取向外，喹诺酮内酰胺还为进一步衍生化提供了极佳的切入点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00238

文献信息

• One-pot copper-catalyzed three-component reaction: a modular approach to functionalized 2-quinolones
  作者：Ah Reum Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1039/d0ra01352h

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component annulation for the synthesis of functionalized 2-quinolones was developed. Three reactions including an SN2, a Knoevenagel, and finally C–N bond formation are involved in the designed cascade reaction using 2-bromoacylarenes, 2-iodoacetamide, and nucleophiles as the three components. A new catalytic system was discovered during the study and this modular approach

  开发了一种用于合成功能化 2-喹诺酮类的铜催化三组分环化。使用 2-溴代芳烃、2-碘乙酰胺和亲核试剂作为三个组分的设计级联反应涉及三个反应，包括 S N 2、Knoevenagel 和最后形成 C-N 键。研究期间发现了一种新的催化系统，这种模块化方法可以高效地获得功能化的 2-喹诺酮衍生物，与广泛的官能团兼容，可扩展且经济。所得产物的进一步衍生证明了该方法的合成效用。
• Silver‐Catalyzed Enantioselective Sulfimidation Mediated by Hydrogen Bonding Interactions
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Finn Burg、Johannes Gramüller、Tino P. Golub、Christian Merten、Stefan M. Huber、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202016561

  日期：2021.3.29

  An enantioselective sulfimidation of 3‐thiosubstituted 2‐quinolones and 2‐pyridones was achieved with a stoichiometric nitrene source (PhI=NNs) and a silver‐based catalyst system. Key to the success of the reaction is the use of a chiral phenanthroline ligand with a hydrogen bonding site. The enantioselectivity does not depend on the size of the two substituents at the sulfur atom but only on the binding

  使用化学计量氮宾源 (PhI=NNs) 和银基催化剂体系实现了 3-硫代取代的 2-喹诺酮和 2-吡啶酮的对映选择性硫酰化。该反应成功的关键是使用具有氢键位点的手性菲咯啉配体。对映选择性不取决于硫原子上两个取代基的大小，而仅取决于杂环内酰胺的结合性质。总共 21 种手性硫酰亚胺以高产率 (44–99%) 获得，且对映体过量 (70–99% ee )。磺酰亚胺化反应具有高位点选择性，也可用于手性亚砜的动力学拆分。机理证据表明杂配银络合物的中介作用，其中银原子与一个手性配体分子和一个非手性 1,10-菲咯啉分子结合。 ESI 质谱、DFT 计算和 Hammett 分析支持了所建议的反应过程。
• Enantioselective Synthesis of Diaryl Sulfoxides Enabled by Molecular Recognition
  作者：Finn Burg、Christoph Buchelt、Nora M. Kreienborg、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00238

  日期：2021.3.5

  The enantioselective sulfoxidation of diaryl-type sulfides was accomplished using a chiral manganese porphyrin complex equipped with a remote molecular recognition site. Despite the marginal size difference between the two substituents at the prostereogenic sulfur center, hydrogen bonding enabled the formation of chiral sulfoxides with exquisite enantioselectivities (16 examples, up to 99% ee). Aside

  使用具有远程分子识别位点的手性锰卟啉配合物完成对二芳基型硫化物的对映选择性硫氧化反应。尽管在生成酯的硫中心的两个取代基之间的边际尺寸存在差异，但氢键键合能够形成具有出色对映选择性的手性亚砜（16个实例，最高99％ee）。除了不同底物的精确取向外，喹诺酮内酰胺还为进一步衍生化提供了极佳的切入点。
• Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.
  作者：Toshiaki NAGATA、Yuuki KOIDE、Kazumasa NARA、Etsuko ITOH、Mitsuhiro ARISAWA、Shunji NARUTO、Yasuhiro TORISAWA、Tohru HINO、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.451

  日期：——

  Preparation of the 1-methoxycarbonyl-3-phenylthio-2-quinolinone (10) from dihydro-2-quinolinone (5) and its Diels-Alder reaction with 2-trimethylsilyloxy-1, 3-butadiene under Lewis acid catalyst is described. Conversion of the D-A adduct (11) to 9-phenenthridinone ketal (16) will open a new synthetic route to a dynemicin A core structure.

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。