1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-amino-4H-1,2,4-triazoliumyl)ethanone chloride | 118227-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-amino-4H-1,2,4-triazoliumyl)ethanone chloride
• 英文别名: 2-(4-Amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone;chloride
• CAS: 118227-30-8
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₄O*Cl
• 分子量: 307.567
• InChiKey: FXSNOJLBQMRVRD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-amino-4H-1,2,4-triazoliumyl)ethanone chloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.2%的产率得到1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  从苯甲酰三唑衍生的腙合成 2-aryl-3-triazolyl-indoles：探索抗惊厥活性的新支架

  摘要：

  一系列新的 1-(2-(卤代苯基)-2-(2-芳基亚肼基)乙基)-1 H -1,2,4-三唑7a-l及其 Fischer 吲哚产品即 2-(卤代苯基)-3- (1 H -1,2,4-triazol -1-yl)-1 H -indoles 8a-l被方便地合成。此外，芳基腙的 ( Z或E ) 几何结构通过1 H NMR 光谱学鉴定。通过 PTZ 和 MES 癫痫发作模型研究了这两个系列化合物的抗癫痫潜力。根据获得的数据，大多数腙对 MES 诱导的癫痫模型表现出显着的保护作用。其中，化合物7a和7h被证明是对 MES 诱发的癫痫发作最有效的药物，具有速效特性。通常，与原始的芳基腙相比，吲哚类化合物的活性较低。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134704
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,2',4'-三氯苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-amino-4H-1,2,4-triazoliumyl)ethanone chloride
  参考文献：
  名称：

  新型烷基化唑类作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  当涉及治疗真菌感染（例如人类浸​​润性念珠菌病）时，氟康唑（FLC）是首选药物。但是，FLC的广泛使用已导致在各种真菌菌株中对该药物产生抗药性，同时也引起了对新抗真菌剂的需求。在此，我们报告了27种新的FLC衍生物的合成及其对13种临床相关真菌菌株的抗真菌活性。我们还探讨了它们对哺乳动物细胞的毒性，溶血活性以及它们的作用机理。总体而言，我们的许多FLC衍生物均具有广谱抗真菌活性，并且所有化合物对至少一种真菌菌株的MIC值均小于0.03μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.075

文献信息

• Novel alkylated azoles as potent antifungals
  作者：Sanjib K. Shrestha、Atefeh Garzan、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.075

  日期：2017.6

  occasioned the need for new antifungal agents. Herein, we report the synthesis of 27 new FLC derivatives along with their antifungal activity against a panel of 13 clinically relevant fungal strains. We also explore their toxicity against mammalian cells, their hemolytic activity, as well as their mechanism of action. Overall, many of our FLC derivatives exhibited broad-spectrum antifungal activity and all compounds

  当涉及治疗真菌感染（例如人类浸​​润性念珠菌病）时，氟康唑（FLC）是首选药物。但是，FLC的广泛使用已导致在各种真菌菌株中对该药物产生抗药性，同时也引起了对新抗真菌剂的需求。在此，我们报告了27种新的FLC衍生物的合成及其对13种临床相关真菌菌株的抗真菌活性。我们还探讨了它们对哺乳动物细胞的毒性，溶血活性以及它们的作用机理。总体而言，我们的许多FLC衍生物均具有广谱抗真菌活性，并且所有化合物对至少一种真菌菌株的MIC值均小于0.03μg/ mL。
• 一种戊环唑中间体的合成方法
  申请人：齐鲁师范学院

  公开号：CN108929207B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种戊环唑中间体的合成方法，主要为2，4‑二氯苯乙酮的合成方法、2‑溴‑1‑(2,4‑二氯苯基)乙酮的合成方法和缩酮的合成方法。本发明的优点是：戊环唑新型杀菌剂的研制成功填补了国内空白，以此为基础的类似衍生物的合成研究必将方兴未艾，各种新型杀菌剂的研制成功和工业化的实施，本发明为一种新型的戊环唑合成方法。
• Alkylated Piperazines and Piperazine-Azole Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Sanjib K. Shrestha、Huy X. Ngo、Oleg V. Tsodikov、Kaitlind C. Howard、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01138

  日期：2018.1.11

  azole-resistant fungi. The fungistatic nature of FLC in combination with toxicity concerns have resulted in an increased demand for new azole antifungal agents. Herein, we report the synthesis and antifungal activity of novel alkylated piperazines and alkylated piperazine-azole hybrids, their time-kill studies, their hemolytic activity against murine erythrocytes, as well as their cytotoxicity against mammalian

  氟康唑（FLC）和其他唑类药物的广泛使用已引起抗唑类真菌的出现和增加。FLC的抑真菌性质与毒性问题相结合，导致对新的唑类抗真菌剂的需求增加。在本文中，我们报告了新型烷基化哌嗪和烷基化哌嗪-唑杂化物的合成和抗真菌活性，它们的时间杀灭研究，它们对鼠红细胞的溶血活性以及它们对哺乳动物细胞的细胞毒性。这些分子中的许多对所有测试的真菌菌株均表现出广谱活性，对非白色念珠菌和曲霉具有极佳的最小抑菌浓度（MIC）值。株。发现最有前途的化合物的溶血性低于FDA批准的抗真菌药伏立康唑（VOR）。最后，我们证明了合成的烷基化哌嗪-唑杂化物不是通过真菌膜破坏来起作用，而是通过抑制真菌细胞中存在的14α-脱甲基酶来破坏麦角固醇的生物合成途径。
• Antifungal Compounds
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180194742A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Compounds and compositions having antifungal activity, and methods of using the antifungal compounds and compositions, are described for use in treating fungal infections.

  描述了具有抗真菌活性的化合物和组合物，以及使用这些抗真菌化合物和组合物治疗真菌感染的方法。
• Design, synthesis and biological activity of hybrid antifungals derived from fluconazole and mebendazole
  作者：Elham Ghobadi、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hamed Fakhim、Zahra Hosseini-khah、Hamid Badali、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115146

  日期：2023.3

  5-benzoylbenzimidazole scaffold showed better antifungal activity against Candida spp. and Cryptococcus neoformans than related benzimidazole and benzothiazole derivatives. The better results were obtained with the 4-chloro derivative 4b displaying MICs <0.063–1 μg/mL. Although, removing benzoyl group from compound 4b had negative effect on the activity, optimization of phenethyl-triazole scaffold by desired

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4