N-(3-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 59670-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: (3-methoxy-benzylidene)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；4--1,2,4-triazol；1-(3-methoxyphenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 59670-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: IUDSBXGPCQKLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C
• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到3-chloro-1-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-4-(3-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下某些4H-1,2,4-三唑的2-氮杂环丁酮衍生物的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3136
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下某些4H-1,2,4-三唑的2-氮杂环丁酮衍生物的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3136

文献信息

• Mhaske, Sadhana D.; Takate, Sushama J.; Dhawale, Rhushikesh N., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 27, # 1, p. 89 - 97
  作者：Mhaske, Sadhana D.、Takate, Sushama J.、Dhawale, Rhushikesh N.、Akolkar, Hemantkumar N.、Randhavane, Pratibha V.、Karale, Bhausaheb K.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 2-Azetidinone Derivatives of 4H-1,2,4-Triazoles Under Mild Conditions
  作者：Takallum Khan、Ritu Yadav、Surendra Singh Gound

  DOI：10.1002/jhet.3136

  日期：2018.4

  We have synthesized the novel 2‐azetidinone derivatives by using Schiff bases of 1,2,4‐triazoles via a single step protocol. We used DABCO as a good homogenous, ecofriendly, highly reactive, easy to handle, and nontoxic catalyst. In DABCO catalyzed synthesis of active 2‐oxo‐azetidine, a highly electrophilic ketene intermediate can react with weakly nucleophilic (N═CH) linkage, which is used as the

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。