Ethyl 3-benzyl-2-chlorooxirane-2-carboxylate | 74167-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Ethyl 3-benzyl-2-chlorooxirane-2-carboxylate
• CAS: 74167-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: VOZUCFFABHKHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-benzyl-2-chlorooxirane-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到3-氯-2-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PPh3 对 2-氯缩水甘油酯的方便重排反应：3-氯-2-酮酯的新合成方法

  摘要：

  摘要 报道了一种方便的 2-氯缩水甘油酯重排反应。在回流条件下用 PPh3 处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-氯-2-酮酯以良好到合理的产率形成。

  DOI：

  10.1080/00397910600764618
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 二氯乙酸乙酯 在 base 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Ethyl 3-benzyl-2-chlorooxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-3-酮酯的新型有效合成

  摘要：

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926468

文献信息

• One‐Pot Substitution‐Rearrangement Reaction of 2‐Chloroglycidic Ester: Effective Protocol for the Preparation of 3‐Arylsulfenyl‐2‐keto Ester
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1080/00397910500374914

  日期：2006.1

  Abstract The one‐pot substitution‐rearrangement reaction of 2‐chloroglycidic ester is reported. Treatment of 2‐chloroglycidic ester with sodium arylthiolate at room temperature results in the formation of 3‐arylsulfenyl‐2‐keto ester in excellent to good yields.

  摘要 报道了2-氯缩水甘油酯的一锅取代重排反应。在室温下用芳基硫醇钠处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-芳基硫基-2-酮酯的形成，产率非常好。
• MANOLOVA P.; ZHELYAZKOV L.; VODENICHAROV R., FARMATSIYA (NRB), 1979, 29, HO 6, 1-7
  作者：MANOLOVA P.、 ZHELYAZKOV L.、 VODENICHAROV R.

  DOI：——

  日期：——
• MANOLOVA P.; ZHELYAZKOV L.; VODENICHAROV R., FARMATSIYA (NRB), 1980, 30, HO 4, 9-14
  作者：MANOLOVA P.、 ZHELYAZKOV L.、 VODENICHAROV R.

  DOI：——

  日期：——