2-Methyl-1-(3-methylphenyl)-4-nitroimidazole | 135307-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-1-(3-methylphenyl)-4-nitroimidazole
• CAS: 135307-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: KUIYDNSTCVNFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  415.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(3-methylphenyl)-4-nitroimidazole 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-acetylamino-2-(3'-methylphenyl)-1-oxy-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1,2,4-triazole or hydroxylamine

  摘要：

  1-aryl-4-nitroimidazoles under action of 4-amino-1,2,4-triazole in the presence of MeONa in DMSO undergo a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to give 5-amino-1-aryl-4-nitroimidazoles. If reacted with hydroxylamine in the presence of KOH or MeONa in methanol (but not in DMSO) 1-aryl-4-nitroimidazoles undergo a transformation to 4-acylamino-2-aryl-1-oxy-2H-1,2.3-triazoles but do not yield amination products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82383-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑 、 3-甲基苯胺 生成 2-Methyl-1-(3-methylphenyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Salwinska, Ewa; Suwinski, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 813 - 817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformations of the imidazole ring in 1-alkyl and 1-aryl-4-nitroimidazoles following the attack of hydroxylamine or 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Jerzy Suwinski、Krzysztof Swierczek

  DOI：10.1007/bf01164709

  日期：1996.9
• SALWINSKA, EWA;SUWINSKI, JERZY, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 813-817
  作者：SALWINSKA, EWA、SUWINSKI, JERZY

  DOI：——

  日期：——
• Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1,2,4-triazole or hydroxylamine
  作者：Jerzy Suwiński、Krzysztof Świerczek、Tadeusz Głowiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82383-8

  日期：1993.6

  1-aryl-4-nitroimidazoles under action of 4-amino-1,2,4-triazole in the presence of MeONa in DMSO undergo a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to give 5-amino-1-aryl-4-nitroimidazoles. If reacted with hydroxylamine in the presence of KOH or MeONa in methanol (but not in DMSO) 1-aryl-4-nitroimidazoles undergo a transformation to 4-acylamino-2-aryl-1-oxy-2H-1,2.3-triazoles but do not yield amination products.
• Salwinska, Ewa; Suwinski, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 813 - 817
  作者：Salwinska, Ewa、Suwinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——