1-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 91209-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-ethylamine；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-ethylamine；2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-aethylamin；[2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethyl]amine；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanamine
• CAS: 91209-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: YJXPOXONGWGWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以69%的产率得到N-[2-[[[5-(Dimethylamino)methyl-2-furanyl]methyl]-thio]ethyl]-N'-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)ethyl]-2-nitro-1,1-ethenediamine
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives having anti-ulcer activity

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：A代表CH-NO.sub.2基团或N-CN基团；B代表CH.sub.2，O，S或直接键；R代表各种取代和官能化的双环或多环残基；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基基团；n和m，可能相同也可能不同，是0，1，2，3或4；是有价值的药理剂。

  公开号：

  US04634701A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)-2-次氮基乙酰胺 在 乙醇 、 sodium 、 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  V.-1-ω-卤代烷基异喹啉及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000036

文献信息

• A convenient and highly stereoselective synthesis of 14-substituted 8,13-diazaoestrone analogues by domino ring closures
  作者：László Lázár、Henri Kivelä、Kalevi Pihlaja、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.054

  日期：2004.8

  By means of convenient domino ring closure reactions of 1-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 2 and γ-oxo-acids, 14-substituted 8,13-diazaoestrone derivatives (5 and 6) were formed with ∼100% diastereoselectivity.

  通过1-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉2与γ-氧代酸的方便的多米诺环闭合反应，可合成14个取代的8,13-二氮杂雌酮衍生物（5和6）形成的非对映选择性为〜100％。
• Substituent effects in the ring-chain tautomerism of 4-aryl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrimido[6,1-a]isoquinolines
  作者：Zita Zalán、Anasztázia Hetényi、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.067

  日期：2005.5

  substituted benzaldehydes, 1,6-unsubstituted and diastereomers of 1-methyl- or 6-methyl-substituted 4-aryl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrimido[6,1-a]isoquinolines were prepared. The ring-chain tautomeric equilibria of most of these compounds in CDCl3 at 300 K were found to be shifted nearly totally towards either the cyclic or the open tautomeric forms, while the (6R*,11bR*)-6-methyl substituted

  通过将1-（2'-氨基乙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与取代的苯甲醛，1,6-未取代的和1-甲基或6-甲基取代的4-芳基-9的非对映异构体缩合，制备10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2 H-嘧啶基[6,1- a ]异喹啉。发现大多数化合物在300 K时在CDCl 3中的环链互变异构平衡几乎完全向环状或开放式互变异构形式转移，而（6 R *，11b R*）-6-甲基取代的化合物被证明是三组分互变异构混合物，其平衡可以通过Hammett型方程表征。证明环状形式的构象平衡受1-和6-甲基取代基以及取代的碳原子（C-1或C-6和C-4）相对于C-11b的构型的强烈影响。
• Trequinsin, a potent new antihypertensive vasodilator in the series of 2-(arylimino)-3-alkyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-ones
  作者：Bansi Lal、Alihussein Nomanbhai Dohadwalla、Nandkumar Keshav Dadkar、Adolf D'Sa、Noel John De Souza

  DOI：10.1021/jm00377a016

  日期：1984.11

  Series of 3-substituted-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrimido [6,1-a]isoquinoline-2,4-diones and 2-substituted-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido [6,1-a]isoquinolin-4-ones were synthesized and tested for blood pressure lowering properties in anesthetized normotensive cats and conscious spontaneously hypertensive rats. Several compounds in the 2-(arylamino)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido [6,1-a]isoquinolin-4-one series display a high order of activity. The most active compounds are the alkyl derivatives of the 2-mesitylamino/2-mesitylimino tautomeric forms. The 2-(mesitylimino)-3-methyl analogue trequinsin is a potent antihypertensive agent and displays a hemodynamic profile characteristic of an arteriolar dilator. It is also a potent inhibitor of both cAMP phosphodiesterase and platelet aggregation.
• Yamazaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1003,1006
  作者：Yamazaki

  DOI：——

  日期：——
• LAL, BANSI;DOHADWALLA, ALIHUSSEIN, NOMANBHAI;DADKAR, NANDKUMAR, KESHAV;DS+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1470-1480
  作者：LAL, BANSI、DOHADWALLA, ALIHUSSEIN, NOMANBHAI、DADKAR, NANDKUMAR, KESHAV、DS+

  DOI：——

  日期：——