Benzoic acid, 4-[3-(4-cyanophenyl)-3-oxo-1-propenyl]- | 106315-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Benzoic acid, 4-[3-(4-cyanophenyl)-3-oxo-1-propenyl]-
• 英文别名: 4-[3-(4-cyanophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 106315-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: BIGSVSGNGXWVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid, 4-[3-(4-cyanophenyl)-3-oxo-1-propenyl]- 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[3-(4-cyanophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳酮和芳酰胺类化合物及其制法和药物用途

  摘要：

  本发明公开了式I化合物所示新的芳酮和芳酰胺类化合物，其顺反异构体及生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与蛋白酪氨酸磷酸酯1B相关疾病的临床中的应用。

  公开号：

  CN102382076B
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到Benzoic acid, 4-[3-(4-cyanophenyl)-3-oxo-1-propenyl]-
  参考文献：
  名称：

  WO2020014144A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020014144A5

文献信息

• Crystal structures and properties of four coordination polymers based on a new asymmetric ligand: Tuning structure/dimensionality by various organic solvents
  作者：Bin Li、Qing-Qing Yan、Guo-Ping Yong

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119403

  日期：2020.4

  Abstract An asymmetric ligand, 4,4'-([2,3'-bipyridine]-4,6-diyl)dibenzoic acid (H2L) was successfully used to construct four new coordination polymers, namely [M(HL)2]n (M = Cd(1), Co(2), Zn(3)) and [Ni(L)(H2O)2]n·H2O (4), which were solvothermally synthesized and structurally characterized. In coordination polymers 1−4, two ligands bridge two metal centres through carboxylate oxygen atoms and pyridyl

  摘要成功地使用不对称配体4,4'-（[[2,3'-联吡啶] -4,6-二基）二苯甲酸（H2L）来构建四种新的配位聚合物，即[M（HL）2] n （M = Cd（1），Co（2），Zn（3））和[Ni（L）（H2O）2] n· （4），通过溶剂热合成并进行结构表征。在配位聚合物1-4中，两个配体通过羧酸氧原子和吡啶氮原子桥接两个金属中心，形成菱形网格图案。其中，每个菱形网格通过金属节点连接到相邻的菱形网格，以构建具有部分去质子化的2-连接的HL-配体的1-3的螺旋状一维链，而完全去质子化的3-连接的L2-配体构成了菱形的网格。 4的2D网络。1-4的各种结构/维数基本上源于有机溶剂的类型，因为双极性DMF溶剂会导致4中的L2-完全去质子化，相反，极性NMP和MeCN仅会导致1-3中配体的部分去质子化。有趣的是，与H2L配体相比，增强的发光出现在1和3中，而2和4则显示出反铁磁行为。此外，
• Hydrogenation Involving Two Different Proton- and Hydride-Transferring Reagents through Metal–Ligand Cooperation: Mechanism and Scope
  作者：Rahul Daga Patil、Manali Dutta、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00229

  日期：2022.9.12

  unsaturated carbonyl/nitro to saturated carbonyl/nitro using hydride and proton transfer from two different sources (silane for hydride and methanol for proton) via substrate-mediated interconvertible coordination modes (imino N → Ru and amido N–Ru) of the active catalyst. Remarkably, the generation of Ru–H and the presence of N–H of the coordinated BiBzImH2 are important for the generation of interconvertible

  金属-配体合作 (MLC) 允许金属和配体上的活性位点之间的协同作用，以使用氢化物​​和质子转移将氢转移到底物上。尽管它们可用于从单一来源开发绿色和可持续的合成转化，但使用两种不同来源的这些转移仍然有限。在此，我们提出了一种稳定的双功能 2,2'-联苯并咪唑 (BiBzImH 2 ) 基 Ru(II)-对伞花烃，用于使用氢化物​​和质子转移将不饱和羰基/硝基选择性高效地氢化为饱和羰基/硝基。两种不同的来源（用于氢化物的硅烷和用于质子的甲醇）通过活性催化剂的底物介导的相互转化配位模式（亚氨基 N → Ru 和氨基 N-Ru）。值得注意的是，Ru-H 的产生和配位 BiBzImH 2的 N-H 的存在对于产生可相互转换的配位模式很重要，而如果没有 N-H，这又是无效的。标准反应条件下的初始速率动力学显示底物的正序、催化剂的正序和氢供体 (TES) 的正序被破坏。从光谱、动力学、Hammett 研究、动力学同位素效应
• Design, synthesis and insulin-sensitising effects of novel PTP1B inhibitors
  作者：Yan-Bo Tang、Dianyun Lu、Zheng Chen、Chun Hu、Ying Yang、Jin-Ying Tian、Fei Ye、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.073

  日期：2013.4

  Fifteen novel sulfathiazole-related compounds were designed as PTP1B inhibitors based on a previously reported allosteric inhibitor (1) of PTP1B. These compounds were synthesized and evaluated against human recombinant PTP1B. Six compounds (3, 4, 8 and 14-16) exhibited significant inhibitory activity against PTP1B. The most active compound (16) showed IC50 value of 3.2 mu M and kinetic analysis indicated that it is a non-competitive inhibitor of PTP1B. Furthermore, compound 16 demonstrated excellent selectivity to PTP1B over other PTPs. It also displayed in vivo insulin sensitizing effect in the insulin resistant mice. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic molecules for disruption of the MYC protein-protein interface
  作者：Nicholas T. Jacob、Pedro O. Miranda、Ryan J. Shirey、Ritika Gautam、Bin Zhou、M. Elena de Orbe Izquierdo、Mark S. Hixon、Jonathan R. Hart、Lynn Ueno、Peter K. Vogt、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.019

  日期：2018.8

  MYC is a key transcriptional regulator involved in cellular proliferation and has established roles in transcriptional elongation and initiation, microRNA regulation, apoptosis, and pluripotency. Despite this prevalence, functional chemical probes of MYC function at the protein level have been limited. Previously, we discovered 5a, that binds to MYC with potency and specificity, downregulates the transcriptional activities of MYC and shows efficacy in vivo. However, this scaffold posed intrinsic pharmacokinetic liabilities, namely, poor solubility that precluded biophysical interrogation. Here, we developed a screening platform based on field-effect transistor analysis (Bio-FET), surface plasmon resonance (SPR), and a microtumor formation assay to analyze a series of new compounds aimed at improving these properties. This blind SAR campaign has produced a new lead compound of significantly increased in vivo stability and solubility for a 40-fold increase in exposure. This probe represents a significant advancement that will not only enable biophysical characterization of this interaction and further SAR, but also contribute to advances in understanding of MYC biology.