N-[(4-fluorophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine | 181260-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
• 英文别名: N-(4-fluorobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine；N-4-fluorobenzylidene-1,1-diphenylmethylamine；N-(4-fluorobenzylidene)benzhydrylamine；N-benzhydryl-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 181260-35-5
• 化学式: C₂₀H₁₆FN
• 分子量: 289.352
• InChiKey: WLOWEXAFJXHCCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 dialkyl phosphite 、 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到(α-amino-4-fluorobenzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389
• 作为产物：
  描述：

  (4-Fluorobenzoylamino)diphenylmethane 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Highly Enantioselective Ruthenium/PNNP-Catalyzed Imine Aziridination: Evidence of Carbene Transfer from a Diazoester Complex
  作者：Joël Egloff、Marco Ranocchiari、Amata Schira、Christoph Schotes、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/om400735p

  日期：2013.8.26

  asymmetric aziridination. Aziridine yields were overall moderate to low (up to 33% isolated yield of the cis isomer) because of the competitive formation of diethyl maleate (7). The scope of the catalyst was studied with p- and m-substituted imines. NMR spectroscopic studies with 13C- and 15N-labeled EDA indicate that aziridine 6a is formed by carbene transfer from an EDA complex, [RuCl(EDA)(PNNP)]PF6

  钌/ PNNP络合物将[RuCl（ET 2 O）（PNNP）] Y（Y = PF 6，4 PF 6 ; BF 4，4 BF 4 ;或的SbF 6，4的SbF 6）（10摩尔％）催化的对映选择性用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源（PNNP =（1 S，2 S）-N，N'-双[邻-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺）亚胺叠氮化。与得到最高的对映体选择性4的SbF 6，其aziridinated Ñ-亚苄基-1,1-二苯基甲胺（图5a），以顺式-乙基1-二苯甲基-3- phenylaziridine -2-羧酸乙酯（顺式- 6A）与93％的ee值在0℃下。据我们所知，这是过渡金属催化的不对称叠氮化中有史以来最高的对映选择性。由于马来酸二乙酯的竞争性形成，氮丙啶的总收率总体中等至低（顺式异构体的分离收率高达33％）（7）。催化剂的范围进行了研究与p -和中号取代亚胺。用13 C和15 N标
• A Remarkable Titanium-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction using Hydrogen Cyanide at Room Temperature
  作者：Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad、Li Chuanzhao、Marc Garland、Kazuhiko Yoshinaga、Manabu Wadamoto、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1002/adsc.201000462

  日期：2010.9.10

  Close to perfect enantioselectivity (up to 98% ee) is obtained for the formation of amino nitriles using hydrogen cyanide (HCN) as the cyanide source at room temperature for the first time. In an operationally simple process, the catalyst generated from a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) and (S)‐N‐salicyl‐β‐amino alcohol ligand, catalyzes the cyanation of imines in a short reaction time

  首次在室温下使用氰化氢（HCN）作为氰化物源，获得接近理想的对映选择性（最高98％ee）用于形成氨基腈。在操作简单的过程中，部分水解的烷氧基钛（PHTA）和（S）-N-水杨基-β-氨基醇配体产生的催化剂可在短反应时间内催化亚胺的氰化反应。
• Access to α-Arylglycines by Umpolung Carboxylation of Aromatic Imines with Carbon Dioxide
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Hui Zhou、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/chem.201604623

  日期：2016.11.21

  straightforward and transition‐metal‐free approach for the efficient synthesis of α‐arylglycine derivatives from aromatic imines and carbon dioxide was enabled by an umpolung carboxylation reaction. Various substituted diphenylmethimines underwent the carboxylation smoothly with carbon dioxide in the presence of potassium tert‐butoxide and 18‐crown‐6 to give the corresponding carboxylated products in good to high

  通过直接羧化羧化反应实现了一种从芳族亚胺和二氧化碳高效合成α-芳基甘氨酸衍生物的简单且无过渡金属的方法。在叔丁醇钾和18-crown-6的存在下，各种取代的二苯甲亚胺与二氧化碳顺利进行了羧化反应，从而以高至高收率得到了相应的羧化产物。除了提高叔丁醇钾在THF中的溶解度外，18-crown-6在抑制反向质子化或1，3-质子转移异构化以及稳定羧化中间体方面也起着关键作用。
• Brønsted acid activation of α-diazo imide: a syn-selective glycolate Mannich reaction
  作者：Timothy L. Troyer、Hubert Muchalski、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/b913785h

  日期：——

  A novel α-diazo imide reagent and its activation by strong Brønsted acid is shown to produce the product of a syn-glycolate Mannich transform with high diastereoselection.

  一种新的α-二氮基酰亚胺试剂及其通过强布朗斯特酸的活化，被证明能高立体选择性地产生一个同侧羟基酸曼尼赫转化的产物。
• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。