1-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole | 149936-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1-methyl-4-nitroimidazole
• CAS: 149936-16-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: HPXWAIXMLGLZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetylamino-2-(3'-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1,2,4-triazole or hydroxylamine

  摘要：

  1-aryl-4-nitroimidazoles under action of 4-amino-1,2,4-triazole in the presence of MeONa in DMSO undergo a vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to give 5-amino-1-aryl-4-nitroimidazoles. If reacted with hydroxylamine in the presence of KOH or MeONa in methanol (but not in DMSO) 1-aryl-4-nitroimidazoles undergo a transformation to 4-acylamino-2-aryl-1-oxy-2H-1,2.3-triazoles but do not yield amination products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82383-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑 、 3-氯苯胺 生成 1-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  氧存在下4-硝基咪唑的合成及光化学行为

  摘要：

  描述了1-芳基-4-硝基咪唑的合成和光化学性质。这些化合物是超氧化物离子的良好敏化剂。只有1-苯基-2-甲基-4-硝基咪唑是单线态氧的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90240-6

文献信息

• Transformations of the imidazole ring in 1-alkyl and 1-aryl-4-nitroimidazoles following the attack of hydroxylamine or 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Jerzy Suwinski、Krzysztof Swierczek

  DOI：10.1007/bf01164709

  日期：1996.9
• Nucleophilic alkylation and ring transformation in 4-nitroimidazoles
  作者：Jerzy Suwiński、Krzysztof Świerczek

  DOI：10.1007/bf02252272

  日期：1998.6
• Suwinski; Swierczek; Wagner, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 639 - 647
  作者：Suwinski、Swierczek、Wagner、Kubicki、Borowiak

  DOI：——

  日期：——
• Jedrysiak; Suwinski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1935 - 1948
  作者：Jedrysiak、Suwinski

  DOI：——

  日期：——