N-[(R)-α-phenyl-N-(diphenylmethyl)glycinyl] (S)-proline methyl ester | 883244-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(R)-α-phenyl-N-(diphenylmethyl)glycinyl] (S)-proline methyl ester
• 英文别名: N-diphenylmethyl-D-phenylglycinyl-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2R)-2-(benzhydrylamino)-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 883244-63-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: WVBMJGKPDCLMFA-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-α-phenyl-N-(diphenylmethyl)glycinyl] (S)-proline methyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 、 N-(α-bromo-α-phenylacetyl) (L)-proline methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-[(R)-α-phenyl-N-(diphenylmethyl)glycinyl] (S)-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于二甲基锌对醛的对映选择性加成的二肽衍生催化剂的发现

  摘要：

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200063

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。
• Asymmetric Preparation of D-Phg-L-Pro Dipeptide-derived Chiral Ligands for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock-Yong Kang、Yi-Kyung Ko、Kon-Ji Park、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2397

  日期：2012.7.20

  -Pro dipeptide analogues 2 and 3 as shown in Scheme1. The treatment of two diastereomeric mixture (1:1) of N-(α-bromo-α-phenylacetyl)-(L)-proline methyl ester 1 withan amine nucleophile (diphenylmethylamine or dibenzyl-amine) in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI)and diisopropylethylamine (DIEA) in CH

  -Pro 二肽类似物 2 和 3 如方案 1 所示。在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，用胺亲核试剂（二苯甲基胺或二苄基胺）处理 N-(α-溴-α-苯乙酰基)-(L)-脯氨酸甲酯 1 的两种非对映异构体混合物 (1:1) ) 和二异丙基乙胺 (DIEA) 在 CH