3-(2-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide | 1010728-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 1010728-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNOS
• 分子量: 289.785
• InChiKey: SPCYVODQXBVGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide 在 eosin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2Z,2′Z)-2,2′-(4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diylidene)bis(1-(2-chlorophenyl)ethanone)
  参考文献：
  名称：

  曙红Y的氢原子转移光催化可见光介导的β-酮硫代酰胺合成1,2,4-二噻唑烷

  摘要：

  设计了一种在室温下在室温下使用曙红Y作为光引发剂从β-酮硫代酰胺中合成特定种类的1,2,4-二噻唑烷类的可见光的有效方案。该反应通过原位生成的巯基自由基进行，然后进行二聚/脱氨基环化级联反应，从而通过在无金属和无添加剂的条件下连续形成S–S和N–C键来形成二噻唑烷环。值得注意的是，良性条件，可持续性和功能群体广泛视野的承受能力是该策略的附加特征。发达的氢原子转移方法将有助于通过添加合成手柄来进行后合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00406

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• Application of N,3-diaryl-3-oxo-propanethioamide in synthesis: an efficient and mild domino approach to highly substituted fused chromenones
  作者：Sreenivas Avula、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.044

  日期：2014.9

  2-c]chromen-5-one and 7,7-dimethyl-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one derivatives possessing 3-(2-chlorobenzoyl)-2-phenylamino-substituents further cyclized under basic conditions to yield penta-cyclic 7,13-diaryl-5,14-dioxa-13-aza-benzo[a]naphthacen-6,8(7H,13H)-dione and tetra-cyclic 6,12-diaryl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]quinolin-1,11(6H,12H)-dione, respectively.

  从β-芳酰基-硫代乙酰苯胺，芳族醛和2-基化合物轻松快速合成迄今未知的3-芳酰基-4-芳基-2-苯基氨基-4 H-苯并[ g ]色烯-5,10-二酮首次公开了通过InCl 3催化一锅三组分串联Knoevenagel缩合反应的羟基-1,4-萘醌-迈克尔加成-分子内环化-消除反应顺序。此多米诺协议已用于获得高度取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5（4 H）-ones和7,7-二甲基-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）从-酮ñ，3-二芳基-3-氧代丙硫酰胺，芳族醛和4-羟基香豆素或二甲酮在温和的反应条件下。提出了合理的反应机理。具有3（2-氯苯甲酰基）的4 H-吡喃并[3,2- c ] chromen -5-one和7,7-二甲基-7,8 -dihydro-4 H -chromen-5（6 H）-one衍生物）-2-苯基氨基取代基在碱性条件下进一步环化，生成五环7
• Application of β-(2-Chloroaroyl) Thioacetanilides in Synthesis:  An Unusual and Highly Efficient Access to Thiochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Ji-Hui Sun、Ming Li、En-Tao Sun、Shu-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/jo7024702

  日期：2008.3.1

  A series of unusual fused tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridines were successfully synthesized by tandem [3 + 3] annulation and SNAr of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides with activated 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones or aromatic aldehydes and ethyl 2-cyanoacetate under microwave irradiation, respectively. Because of the existence of the o-chloro atom of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides, these

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。
• An efficient one-pot protocol for the solvent-free synthesis of novel quinoline-3-thiocarboxamide and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Srikanth Reddy Narra、Sreenivas Avula、Ratnakar Reddy Kuchukulla、Jagadeesh B. Nanubolu、Narsaiah Banda、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.047

  日期：2017.8

  An efficient and straightforward synthesis of a series of novel poly-substituted quinoline-3-thiocarboxamides 3 and 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 4 from 3-oxo-N,3-diarylpropanethioamide 1 and the respective 2-aminoarylketone/2-aminoarylcarboxylic acid ester 2 by a two-component solvent-free reaction protocol was described.

  一系列新多取代喹啉-3-硫代甲酰胺的的有效和简单的合成3和2-（2-氧代-2- arylethylidene）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 ħ） -酮4从3-氧代-描述了N，3-二芳基丙硫酰胺1和相应的2-氨基芳基酮/ 2-氨基芳基羧酸酯2通过无溶剂的两组分反应方案。
• Rhodium(II)-Catalyzed Annulative Coupling of β-Ketothioamides with α-Diazo Compounds: Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones and Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00378

  日期：2020.7.2

  An operationally simple and efficient one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized thiazolidin-4-ones and thiazolines has been devised via Rh(OAc)2-catalyzed annulative coupling of β-ketothioamides with diazo compounds under mild reaction conditions for the first time. This double functionalization of diazo compounds proceeds via selective S-alkylation followed by intramolecular N-cyclization

  首次在温和的反应条件下，通过Rh（OAc）2催化β-酮硫酰胺与重氮化合物的环状偶联，设计了一种操作简单且有效的一锅操作方案，用于合成高度功能化的噻唑烷酮-4-酮和噻唑啉。重氮化合物的这种双重功能化是通过选择性的S-烷基化，然后进行分子内的N-环化来实现的，从而在中等温度下形成C–S和C–N键。值得注意的是，产物在环的2-位上的环外C═C双键具有Z-立体化学。此外，该策略的综合效用已显示出可用于2,3-二氢苯并[ d]。噻唑类。值得注意的是，原子经济性和对各种官能团的耐受性是该策略的附加特征。