(1R,3S)-camphoramic acid | 139402-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-camphoramic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-aminocarbonyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid；(1R)-cis-camphoric acid-3-amide；(1R)-cis-Camphersaeure-3-amid；3-Carbamoyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentancarbonsaeure；1R,3S-camphoramic acid；(1R,3S)-3-carbamoyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 139402-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NPCHNZVQOCCEIW-LDWIPMOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-camphoramic acid 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-4-sulfanylidene-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides

  摘要：

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4405
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (1R,3S)-camphoramic acid
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of the Stereoisomeric Camphorquinone-3-hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a002

文献信息

• Synthesis of cyclopentane analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-β-<i>glycero</i>-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v88-009

  日期：1988.1.1

  Synthesis of new carbocyclic analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides having the uracil (34), 2-thiouracil (33), 2-thiothymine (31), cytosine (44), and 5-methylcytosine (43) bases is described. The nucleoside analogs having the uracil, 2-thiouracil, and 2-thiothymine bases were prepared by coupling cis-3-aminocyclopentanemethanol (8) with 3-ethoxypropenoyl isocyanate

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...
• Delepine; Badoche, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11> 17, p. 179,180
  作者：Delepine、Badoche

  DOI：——

  日期：——
• Noyes; Taveau, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 290
  作者：Noyes、Taveau

  DOI：——

  日期：——
• Claisen; Manasse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 274, p. 98
  作者：Claisen、Manasse

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Leonardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1896, vol. 26 I, p. 422
  作者：Oddo、Leonardi

  DOI：——

  日期：——