2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone | 95727-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 95727-88-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O
• 分子量: 255.199
• InChiKey: FBQWCRRGUJWBJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[[4-[(2-trifluoromethoxyphenoxy)methyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2RS,4RS-1-[2-Phenyl-4-[2-(2-trifluromethoxy-phenoxy)-ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazole Derivatives as Potent Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis

  摘要：

  生长素是影响植物生长和发育多个方面的重要植物激素。为了通过使用特定的生物合成抑制剂来调节植物组织中的生长素水平，我们进行了系统性的搜索以寻找特定的生长素生物合成抑制剂。基于酮康唑骨架合成的三唑衍生物揭示了一系列新型的生长素生物合成抑制剂（YCZ系列）。为了探索这一合成系列的结构-活性关系，我们现在报告了在1,3-二恶烷骨架的2位上具有不同芳香结构的新三唑衍生物的合成。我们发现分子的芳香取代基的变化显著影响抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-氯苯基类似物是最有效的生长素生物合成抑制剂，其IC50值大约为0.12 ± 0.04 µM，而大体积的联苯基团则对促进抑制活性产生了显著的负面影响，IC50值大于10 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules17044460
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于管理植物病原体疾病的新型二氧戊环化合物作为麦角甾醇生物合成抑制剂：合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  设计并合成了 30 种新型二氧戊环环化合物。它们的化学结构通过1 H NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射分析得到证实。生物测定表明，这些二氧戊环衍生物对立枯丝核菌、稻瘟病菌、灰霉病菌、胶状炭疽病菌、尖孢镰刀菌、空心孢菌、花生尾孢菌和莴苣（Lactuca sativa）、长草（Agrostis stolonifera）具有优异的杀真菌活性。 ( Lemna pausicostata）。在这些化合物中，1-((2-(4-氯苯基)-5-甲基-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D17 )、1-( ((4 R )-2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D20 ), 1-((5 -甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3-二恶烷-2-基)甲基)-1 H -1,2,4-三唑( D22 )和1-((2-(4 -fluorophenyl)-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00541

文献信息

• Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.
  作者：Hiroyuki ITOH、Rieko YONEDA、Junzo TOBITSUKA、Tadashi MATSUHISA、Hisaki KAJINO、Hiroshi OHTA、Noriki HAYASHI、Yukiyoshi TAKAHI、Mikio TSUDA、Hideo TAKESHIBA

  DOI：10.1248/cpb.48.1148

  日期：——

  A new series of azole derivatives containing silicon were synthesized and evaluated for fungicidal activity against rice sheath blight by submerged application. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol (9a) exhibited satisfactory efficacy at 12.5 grams per 10 ares.

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。
• Synthesis of 2RS,4RS-1-[2-Phenyl-4-[2-(2-trifluromethoxy-phenoxy)-ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazole Derivatives as Potent Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis
  作者：Kazuhiro Yamada、Yuko Yoshizawa、Keimei Oh

  DOI：10.3390/molecules17044460

  日期：——

  Brassinosteroids are important phytohormones that affect many aspects of plant growth and development. In order to manipulate brassinosteroid levels in plant tissues by using specific biosynthesis inhibitors, we have carried out a systemic search for specific inhibitors of brassinosteroid biosynthesis. Synthesis of triazole derivatives based on the ketoconazole scaffold revealed a series of novel brassinosteroid biosynthesis inhibitors (the YCZ series). To explore the structure-activity relationships of this synthetic series, we now report the synthesis of new triazole derivatives with different aromatic structures at position 2 of 1,3-dioxolane skeleton. We found that the variation of aromatic substituent significantly affect the inhibitory potency. Structure-activity relationships studies indicated that 4-chlorophenyl analogue is the most potent inhibitor of BR biosynthesis with an IC50 value approximately 0.12 ± 0.04 µM, while a bulky biphenyl group exhibited a great negative effect on promoting the inhibitory potency with an IC50 larger than 10 µM.

  生长素是影响植物生长和发育多个方面的重要植物激素。为了通过使用特定的生物合成抑制剂来调节植物组织中的生长素水平，我们进行了系统性的搜索以寻找特定的生长素生物合成抑制剂。基于酮康唑骨架合成的三唑衍生物揭示了一系列新型的生长素生物合成抑制剂（YCZ系列）。为了探索这一合成系列的结构-活性关系，我们现在报告了在1,3-二恶烷骨架的2位上具有不同芳香结构的新三唑衍生物的合成。我们发现分子的芳香取代基的变化显著影响抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-氯苯基类似物是最有效的生长素生物合成抑制剂，其IC50值大约为0.12 ± 0.04 µM，而大体积的联苯基团则对促进抑制活性产生了显著的负面影响，IC50值大于10 µM。
• Synthesis of silicon-containing azole derivatives with magnesium bromide diethyl etherate, and an investigation of their fungicidal activities
  作者：Hiroyuki Itoh、Hisaki Kajino、Takahiro Tsukiyama、Junzo Tobitsuka、Hiroshi Ohta、Yukiyoshi Takahi、Mikio Tsuda、Hideo Takeshiba

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00302-4

  日期：2002.12

  Enhancement of magnesium bromide diethyl etherate in addition reaction of trimethylsilylmethylmagnesium chloride 5 to 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones 6 allowed us to prepare silicon-containing azole derivatives, which were tested for fungicidal activity and phytotoxicity. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol 1a was determined to be the most effective

  在三甲基甲硅烷基甲基氯化镁5与2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）苯乙酮6的加成反应中增强溴化镁二乙醚，使我们能够制备含硅的唑衍生物，对其杀菌活性和植物毒性。其中2-（4-氟苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-3-三甲基甲硅烷基丙-2-醇1a被确定为新型杀菌剂的最有效和潜在候选者。
• Triazolyl butanoic acid derivatives, process for their preparation and their use as plant growth regulators
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0235877A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  A plant growth regulating composition comprises a triazole derivative having the general formula (I) and a carrier or diluent, wherein R1 is an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, are each separately an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, or R2and R3, together with the carbon atom joining them, form a cycloalkyl group containing from 3 to 6 carbon atoms; R4 and R5, which may be the same or different, each represent hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and A represents an optionally substituted phenyl group; and acid addition salts, ethers, esters and metal complexes thereof. Certain compounds of formula (I) are novel.

  一种植物生长调节组合物包括具有通式（I）的三唑衍生物和载体或稀释剂、 其中 R1 是含有 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 和 R3（可以相同或不同）分别是含有 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R2 和 R3 与连接它们的碳原子一起形成含有 3 至 6 个碳原子的环烷基；R4 和 R5（可以相同或不同）分别代表氢或含有 1 至 4 个碳原子的烷基；A 代表任选取代的苯基；以及它们的酸加成盐、醚、酯和金属络合物。某些式（I）化合物是新型化合物。
• Triazole compound, antimycotic preparation containing same, and method for the prevention and/or treatment of deep-seated mycosis by using same
  申请人：SS PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0395899A2

  公开（公告）日：1990-11-07

  Disclosed herein is 1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)-­2-(4-trifluoromethylphenyl)propan-2-ol represented by the following formula (I): An antimycotic preparation containing the triazole compound (I) is also disclosed. Also disclosed is a method for the prevention and/treatment of a deep-seated mycosis of a human or mammal, which comprises administering an effective dose of the triazole compound (I) to the the human or mammal.

  本发明公开了由下式(I)代表的 1,3-双(1,2,4-三唑-1-基)-2-(4-三氟甲基苯基)丙-2-醇： 还公开了一种含有三唑化合物（I）的抗霉菌制剂。还公开了一种预防和/或治疗人类或哺乳动物深部真菌病的方法，该方法包括向人类或哺乳动物施用有效剂量的三唑化合物(I)。