9-(4-vinylbenzyl)-9H-carbazole | 60181-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-vinylbenzyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 4-(9-carbazolyl)methyl styrene；9-[(4-ethenylphenyl)methyl]carbazole
• CAS: 60181-05-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NHIZBKTYLXRSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  488.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-vinylbenzyl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 重水 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到9-[4-(vinyl-d₃)benzyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸催化，用D2O官能化烯基CH键

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的催化方法，用于在氘化氧存在下，通过钯（0）配合物和羧酸的结合来广泛标记烯基CH键。该反应可用于各种末端烯烃，用芳基取代的实例可获得最佳结果。该方法代表了从最便宜和最安全的氘源制备带有广泛标记的化学药品的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690892
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9-(4-vinylbenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过开环聚合和氮氧化物介导的聚合反应合成梳状咔唑共聚物

  摘要：

  通过4-缩水甘油基氧基-2,2,6的阴离子开环聚合（ROP）合成了大TEMPO剂（聚（4-缩水甘油基氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基），PGTEMPO）。叔丁醇钾为引发剂的1-6-四甲基哌啶-1-氧基（GTEMPO）。梳状共聚物PGTEMPO- g-PVBK，是通过使用PGTEMPO作为大分子TEMPO试剂和9-（4-乙烯基苄基）-9H-咔唑（VBK）作为单体，通过氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）制备的。聚合表现出“活性” /受控行为的特征。研究了梳型共聚物的光学性质，热分析和电化学性质。分子量不同的梳状共聚物的荧光强度，紫外线强度和循环伏安均显示出规则的顺序。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.03.001

文献信息

• Vinyl-phenyl pyridine monomers and polymers prepared thereform
  申请人：KWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20020198346A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to vinyl-phenyl monomers and polymers prepared therefrom. More particularly, the present invention is to provide the vinyl-phenyl monomers expressed by formula (1) which are capable of various polymerization such as radical polymerization, cation polymerization, anion polymerization and metallocene catalyzed polymerization due to resonance effect of phenyl group and changing characteristics variously and thus, suitable in the synthesis of general-purpose polymers which can be used in photo-functional materials by forming a complex with a metal component having an optical characteristic. 1

  本发明涉及由其制备的乙烯基苯单体和聚合物。更具体地说，本发明旨在提供由式（1）表示的乙烯基苯单体，该单体由于苯基的共振效应和不同特性的变化而能够进行各种聚合反应，如自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合和金属茂咪啉催化聚合，从而适用于合成通用聚合物，可与具有光学特性的金属组分形成复合物，用于光功能材料的合成。
• Neutral state colorless electrochromic polymer networks: Spacer effect on electrochromic performance
  作者：Damla Gulfidan、Emre Sefer、Sermet Koyuncu、Metin H. Acar

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.09.041

  日期：2014.11

  A series of carbazole-based monomers and their corresponding polymers with various spacer units were synthesized and coated onto ITO-glass surface via an electrochemical cross-linking process. All carbazole-based polymers exhibited multi-electrochromic behavior thanks to two separate oxidation processes. All materials were characterized by FT-IR, 1H NMR, GPC, DSC, UV–vis, Florescence and CV. In addition

  合成了一系列具有各种间隔单元的咔唑基单体及其相应的聚合物，并通过电化学交联工艺将其涂覆在ITO玻璃表面上。由于两种单独的氧化过程，所有咔唑类聚合物均表现出多电致变色行为。所有材料均通过FT-IR，1 H NMR，GPC，DSC，UV-vis，Florescence和CV进行了表征。另外，通过以下方法研究了交联聚合物膜的电致变色性能。光谱电化学测量。在阳极状态下，无色膜被转换为黄绿色和绿蓝色。结果表明咔唑单元和聚合物主链之间的间隔单元对这些聚合物的光学和电化学性质以及电致变色性能具有很大的影响。带有苄氧基间隔基的PVBEC表现出高对比度（在690 nm处，ΔT％= 55），更快的响应时间（约2.1 s），更高的着色效率（331 cm 2  C -1）和更好的稳定性（保持其性能）即使经过1000次循环也可以降低94.3％）。
• Multiwalled carbon nanotubes noncovalently functionalized by electro-active amphiphilic copolymer micelles for selective dopamine detection
  作者：Xiaoma Fei、Jing Luo、Ren Liu、Jingcheng Liu、Xiaoya Liu、Mingqing Chen

  DOI：10.1039/c4ra16923a

  日期：——

  accelerates electron transfer. The EACM/MWCNTs hybrid was applied to the amperometric sensing of dopamine (DA) as a model analyte. After electropolymerization, the electrode exhibited good sensitivity and selectivity toward the determination of dopamine with a 0.2 μM detection limit and a wide linear range. The method described here provides a viable route to water-dispersible and stable carbon nanotubes

  我们已合成了咔唑侧链的电活性两亲共聚物通过使用7-（4-乙烯基苄氧基）自由基聚合-4-甲基香豆素和9-（4-乙烯基苄基）-9- ħ -咔唑作为单体。共聚物可以在水溶液中自组装形成胶束（称为EACM），并可以通过以下方式吸附到MWCNT的表面上π–π相互作用，从而导致MWCNT在水溶液中的有效分散。共聚物中的香豆素基团经历了紫外线诱导的光交联，从而进一步提高了悬浮液的稳定性。此外，EACM中的电活性咔唑基团可以进行电聚合，从而在MWCNT上形成导电网络，从而显着加速电子转移。EACM / MWCNTs混合体用于模型分析物多巴胺（DA）的安培感测。电聚合后，该电极对多巴胺的测定具有良好的灵敏度和选择性，检测极限为0.2μM，线性范围宽。此处描述的方法提供了一条可行的途径，可在保持水分散性和稳定性的同时保持其出色的电性能。
• Synthesis and photoluminescent property of star polymers with carbzole pendent and a zinc porphyrin core by ATRP
  作者：Yongxin Tao、Qingfeng Xu、Najun Li、Jianmei Lu、Lihua Wang、Xuewei Xia

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.07.025

  日期：2011.9

  methacrylate-type monomer 2-(9H-carbazole-9-yl)-ethyl methacrylate (CzEMA) were polymerized to star polymers respectively via atom transfer radical polymerization (ATRP) using zinc 5,10,15,20-tetrakis(4-(2-methyl-2-bromopropoxy) phenyl) porphyrin as an initiator. The emission spectra of two star polymers (star poly(VBCz) and star poly(CzEMA)) in the solid state displayed red light emission, while those of

  苯乙烯型单体9-（4-乙烯基苄基）-9 H-咔唑（VBCz）和甲基丙烯酸酯型单体2-（9 H使用5,10,15,20-四（4-（2-甲基-2-溴丙氧基）锌）原子转移自由基聚合（ATRP）将-咔唑-9-基）-甲基丙烯酸乙酯（CzEMA）分别聚合为星形聚合物苯基）卟啉作为引发剂。固态的两种星形聚合物（星形聚（VBCz）和星形聚（CzEMA））的发射光谱显示红色发光，而两个单体的发射光谱显示蓝色发光。结果表明，从咔唑到锌卟啉核发生了有效的能量转移。但是，DMF溶液中的两种星形聚合物在350-400 nm处发出一周的红光和强紫外线，这表明从咔唑到Zn卟啉核心的能量转移不会发生。它们在T d poly（VBCz）  = 374°C和T时表现出良好的热稳定性。d 重量减少5％时，poly（CzEMA） = 297°C。DSC曲线表明，苯乙烯型（T g聚（VBCz）  = 177°C）的玻璃化转变温度优于甲基丙烯酸酯型（T
• Method for anionically polymerizing styrene derivatives containing carbazole as functional side group
  申请人：Kwangju Institute of Science and Technology

  公开号：EP1216995A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  Disclosed are styrene derivatives containing carbazole as functional side group and their anionic polymerization. Styrene derivatives containing carbazole as functional side group, and homopolymers or copolymers of the styrene derivatives can be synthesized by the anionic polymerization method. Thusly synthesized high molecular weight polymer containing carbazole has advantages of thermal stability, optical properties, and defined molecular weight and limited molecular weight distribution.

  本发明涉及一种含有卡巴唑作为功能侧基的苯乙烯衍生物及其阴离子聚合方法。通过阴离子聚合方法可以合成含有卡巴唑作为功能侧基的苯乙烯衍生物、同聚物或共聚物。因此，合成的高分子量聚合物具有热稳定性、光学性能、定义的分子量和有限的分子量分布的优点。